3,4-dihydroxy-2,5-dimethoxytetrahydrofuran | 201464-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-2,5-dimethoxytetrahydrofuran
• 英文别名: cis-3,4-dihydroxy-2,5-dimethoxy tetrahydrofuran；(3R,4S)-2,5-dimethoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 201464-10-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: WNGXQPRWPICLEF-LAXKNYFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  109-111 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-2,5-dimethoxytetrahydrofuran 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-erythruronic acid
  参考文献：
  名称：

  Hong, Zhangyong; Liu, Lei; Sugiyama, Masakazu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8352 - 8353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3,4-dihydroxy-2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （3α）-6β，7β-二羟基和6β-羟基-8-烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-螺-5'-咪唑啉-2'，4'-二酮的合成和立体化学

  摘要：

  通过相应酮的Bucherer-Bergs反应立体选择性地合成了6β-羟基-和6β，7β-二羟基-8-烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-螺-5'-乙内酰脲。在光谱数据的基础上，对所有乙内酰脲提出在C 3上的α构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290628

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 3,4-Dialkoxypyrroles
  作者：Andreas Merz、Thomas Meyer

  DOI：10.1055/s-1999-3687

  日期：——

  3,4-Dialkoxypyrroles are obtained in four steps from commercially available 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran (1). The dihydrofuran 1 is first oxidized by KMnO4 to the diol 2 which is bisalkylated to 3a-d. Reaction of the in situ generated dialdehydes with a primary amine affords the N-substituted dialkoxypyrroles 4a-m. N-Benzyl-3,4-dialkoxypyrroles and N-allyl-dialkoxypyrroles are cleaved by sodium in liquid ammonia affording N-unsubstituted dialkoxypyrroles 5a-c in good overall yield.

  3,4-二烷氧基吡咯通过四个步骤从商业可得的2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（1）获得。首先，二氢呋喃1被KMnO4氧化成二醇2，然后对其进行双烷基化反应生成3a-d。通过与原位生成的双醛与一级胺反应，得到了N取代的双烷氧基吡咯4a-m。N-苄基-3,4-二烷氧基吡咯和N-烯丙基-双烷氧基吡咯在液氨中被钠裂解，获得了N-未取代的双烷氧基吡咯5a-c，整体产率良好。
• β-Octaalkoxyporphyrins: Versatile fluorometric sensors towards nitrated explosives
  作者：Anup Rana、Sipra Sucharita Sahoo、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1142/s1088424618501171

  日期：2019.3

  Real time detection of explosive residues is important to mitigate increasing security threats. Therefore, systematic studies are essential to optimize the performance of sensors. In this work, we have explored β-octamethoxyporphyrin and β-octabutoxyporphyrin to evaluate the effect of alkoxy groups in solution and in vapor phase sensing of nitrated explosives. Our systematic studies revealed a marked difference in sensitivity of these free-base porphyrins in solution state and vapor phase sensing of nitrated explosives simply by modulation of alkyl chain lengths. Alkoxyporphyrins exhibit very good sensitivity towards not only nitro aromatics but also alkyl nitro explosive taggants compared to β-octaethylporphyrin. Therefore, alkoxyporphyrins may act as versatile fluorescence turn-off based chemical sensors for nitrated explosives.

  爆炸残留物的实时检测对于缓解日益严重的安全威胁非常重要。因此，系统研究对于优化传感器的性能至关重要。在这项工作中，我们探索了 β-八甲氧基卟啉和 β-八丁氧基卟啉，以评估烷氧基在溶液和气相中对硝化炸药传感的影响。我们的系统研究表明，仅通过调节烷基链的长度，这些游离基卟啉在溶液态和气相感应硝化炸药时的灵敏度就会出现明显差异。与 β-八乙基卟啉相比，烷氧基卟啉不仅对硝基芳烃，而且对烷基硝基炸药标记物都表现出非常高的灵敏度。因此，烷氧基卟啉可作为基于荧光关断的硝化炸药化学传感器。