4-methyl-2,5-diphenyloxazole | 2549-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2,5-diphenyl-4-methyl-1,3-oxazole；4-methyl-2,5-diphenyl-oxazole；2,5-diphenyl-4-methyloxazole；4-Methyl-2,5-diphenyl-oxazol；2,5-Diphenyl-4-methyl-oxazol；4-Methyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 2549-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IMBZIEUTNYFSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,5-diphenyloxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-bromomethyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Gompper; Ruehle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 83,91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 伯吉斯试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions

  摘要：

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2905

文献信息

• CO₂/Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxidative Cyclization of α-Bromo Ketones and Amines To Construct Substituted Oxazoles
  作者：Xiaowei Zhang、Yonghui He、Jing Li、Rui Wang、Lijun Gu、Ganpeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00283

  日期：2019.6.21

  CO2/photoredox-cocatalyzed tandem oxidative cyclization of α-bromo ketones and amines for the preparation of substituted oxazoles has been achieved. The avoidance of using both transition-metal catalysts and peroxides makes this method more sustainable and renewable.

  已经实现了CO 2 /光氧化还原催化的α-溴代酮和胺的串联氧化环化反应，以制备取代的恶唑。避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物，使该方法更具可持续性和可再生性。
• Development of a method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles composed of carboxylic acid, amino acid, and boronic acid
  作者：Kohei Yamada、Naoto Kamimura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.3762/bjoc.13.146

  日期：——

  A novel method for the synthesis of trisubstituted oxazoles via a one-pot oxazole synthesis/Suzuki-Miyaura coupling sequence has been developed. One-pot formation of 5-(triazinyloxy)oxazoles using carboxylic acids, amino acids and a dehydrative condensing reagent, DMT-MM, followed by Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with boronic acids provided the corresponding 2,4,5-trisubstituted oxazoles in

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。
• Alkynyl Thioethers in Gold-Catalyzed Annulations To Form Oxazoles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Matthew P. Ball-Jones、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201706850

  日期：2017.10.16

  regioselective, and convergent access to densely functionalized oxazoles is realized in a functional-group tolerant manner using alkynyl thioethers. Sulfur-terminated alkynes provide access to reactivity previously requiring strong donor-substituted alkynes such as ynamides. Sulfur does not act in an analogous donor fashion in this gold-catalyzed reaction, thus leading to complementary regioselective outcomes

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。
• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• Practical oxazole synthesis mediated by iodine from α-bromoketones and benzylamine derivatives
  作者：Wen-Chao Gao、Ruo-Lin Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41566j

  日期：——

  system of I2/K2CO3 could efficiently promote the oxazole synthesis from α-bromoketones and benzylamine derivatives in DMF. This method was not only suitable for 2,5-diaryl oxazole synthesis but also for 2,4,5-trisubstituted oxazole and 5-alkyl/alkenyl oxazole synthesis. Furthermore, this method was successfully applied to a one-step synthesis of a natural product halfordinol in 62% yield.

  I 2 / K 2 CO 3试剂体系可有效促进DMF中α-溴代酮和苄胺衍生物的恶唑合成。该方法不仅适用于2，5-二芳基恶唑的合成，而且适用于2，4，5-三取代的恶唑和5-烷基/烯基恶唑的合成。此外，该方法已成功地以62％的收率成功地一步合成了天然产物Halfordinol。