2,4-diphenyl-3-oxobutanenitrile | 25369-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-2,4-diphenylbutanenitrile；2,4-diphenyl-acetoacetonitrile；2,4-Diphenyl-acetoacetonitril；2.4-Diphenyl-acetessigsaeure-nitril；Benzyl-(α-cyan-benzyl)-keton；2,4-Diphenylacetessigsaeurenitril；2,4-Diphenyl-3-oxobutyronitrile
• CAS: 25369-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PGPFUKMIXWNORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  197-202 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3-oxobutanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Coan; Becker, Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2,4-diphenyl-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ametoctradin是一种有效的Q Ø线粒体呼吸复合物III的位点抑制剂

  摘要：

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00228

文献信息

• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Synthesis and biological evaluation of 7-(aminoalkyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as cathepsin K inhibitors
  作者：Nejc Petek、Bogdan Štefane、Marko Novinec、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.029

  日期：2019.3

  novel 7-aminoalkyl substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were synthesized and tested for inhibition of cathepsin K. The synthetic methodology comprises cyclization of 5-aminopyrazoles with N-Boc-α-amino acid-derived ynones followed by transformation of the ester and the Boc-amino functions. It allows for easy diversification of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold at various positions

  合成了一系列新颖的7-氨基烷基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并测试了其对组织蛋白酶K的抑制作用。合成方法包括用N-Boc-α-氨基酸衍生的炔酮环化5-氨基吡唑通过酯和Boc-氨基官能团的转化。它使得吡唑并[1，5-a]嘧啶支架易于在各种位置上多样化。还进行了与吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的分子对接研究，以阐明组织蛋白酶K活性位点的结合模式。合成的化合物表现出中等的抑制活性（Ki≥77μM）。
• Photochemistry of diastereomeric 2,4-diphenylpentan-3-ones and related ketones in "super-cage" environments provided by micelles, porous glass, and porous silica: temperature and magnetic field effects
  作者：Bruce H. Baretz、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00343a039

  日期：1983.3

  temperature effects (in the range 25 to -77 "C) on the product of DPP are small for photolysis in homogeneous solution, substantial variations in product ratios with variation in temperature can be achieved when the photolyses are conducted in super-cage environments. Similarly, although magnetic field effects on the product distributions are negligibly small for photolysis in homogeneous solutions, significant

  2,4-diphenylpentan-3-one (DPP)、1,3,4-triphenylbutan-2-one (TPB) 和 1,3-diphenylbutan-2- 的内消旋和 d,l 异构体的光化学一种（a-MeDBK）已在均质溶剂和“超级笼”环境中进行了研究，这些环境对双自由基对的组分的扩散位移施加了限制，从而提高了双自由基对笼反应的效率。含有胶束、多孔玻璃和多孔二氧化硅的离子去污剂溶液提供了这种超笼环境的例子。DPP 在戊烷或苯中光解的主要反应过程是脱羰，然后是 PhCHCH3 自由基的偶联 (-93%) 或歧化 (N 3%)。在超笼环境中，歧化程度显着增加，非对映异构体相互转化也是如此。C) DPP 的产物在均相溶液中的光解作用很小，当在超笼环境中进行光解时，随着温度的变化，产物比的显着变化可以实现。类似地，尽管磁场对均匀溶液中光解的产物分布的影响小到可以忽略不计，但发现在超级笼环境中
• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。