1,1'-dihydroxy-2,2'-diphenyl-3,3'-biindole | 5169-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dihydroxy-2,2'-diphenyl-3,3'-biindole
• 英文别名: N,N'-Dihydroxy-2,2'-diphenyl-3,3'-diindolyl；1,1'-Dihydroxy-2,2'-diphenyl-3,3'-diindolyl；1,1'-Dihydroxy-2,2'-diphenyl-bis-(3-indolyl)；3,3'-Bi-1H-indole, 1,1'-dihydroxy-2,2'-diphenyl-；1-hydroxy-3-(1-hydroxy-2-phenylindol-3-yl)-2-phenylindole
• CAS: 5169-64-2
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: FEDWHEJCPSWIEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  669.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(pyridin-3-yldiazenyl)aniline 、 1,1'-dihydroxy-2,2'-diphenyl-3,3'-biindole 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tosi, Giorgio; Battistoni, Paolo; Bruni, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-苯基-1H-吲哚 在 三氯乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1'-dihydroxy-2,2'-diphenyl-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Tosi, Giorgio; Battistoni, Paolo; Bruni, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2?-Diphenyl-?3,3?-bi-3H-indole-1,1?-dioxide: Competitive demethylation and redox reactions
  作者：Paolo Bruni、Carla Conti、Giorgio Tosi

  DOI：10.1007/bf00808311

  日期：1988.11
• Ajello, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 646,651, 656
  作者：Ajello

  DOI：——

  日期：——
• Colonna; Greci, Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 895,910
  作者：Colonna、Greci

  DOI：——

  日期：——
• Colonna; Bruni, Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 1172,1188
  作者：Colonna、Bruni

  DOI：——

  日期：——
• Electron-transfer reactions. Oxidation of Grignard reagents in the presence of an aminoxyl as a radical-trapping agent
  作者：Patricia Carloni、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Lennart Eberson

  DOI：10.1021/jo00015a029

  日期：1991.7

  The indole bisnitrone 1 (E1/2red = -0.125 V vs NHE in DMF) reacts with a series of Grignard reagents (RMgX) including primary, secondary, and tertiary alkyls and benzyl and phenyl derivatives, which show different E(OX), by single electron transfer to form C-centered radicals corresponding to the Grignard used. The radicals produced in the reaction were trapped by the (arylimino)indolinone nitroxide 5 to form the alkylated hydroxylamines 6. When the reaction is carried out with a ''cyclizing Grignard'' such as 5-hexenylmagnesium bromide, the uncyclized (5-hexen-1-yl) 6g and cyclized (methylcyclopentyl) 6h alkylated hydroxylamines are both isolated. In all cases, the Marcus theory treatment predicts high electron-transfer rate constants.