morpholino(pyridin-2-yl)methanone | 112657-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholino(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 4-(Pyridine-2-carbonyl)morpholine；morpholin-4-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 112657-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00548410
• 分子量: 192.217
• InChiKey: FWUVIDBCGSLNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  140-144 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(pyridin-2-yl)methanone 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 4-(哌啶-2-基羰基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. Pyridinecarboxamides and Piperidinecarboxamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a051
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到morpholino(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂芳基甲基胺与芳基溴的苄基 C(sp3)–H 羰基化芳基化反应

  摘要：

  在 1 atm CO 气体下，实现了氮杂芳基甲基胺的弱酸性苄基 C(sp 3 )-H 键与芳基溴的高选择性钯催化羰基化芳基化。这项工作代表了在此类转化中使用此类弱酸性亲核试剂的第一个例子。在基于 NIXANTPHOS 的钯催化剂存在下，这种一锅级联工艺允许一系列含有吡啶基、喹啉基和嘧啶基部分的氮杂芳基甲基胺以及无环和环状胺与芳基溴和 CO 进行有效反应，生成 α-氨基芳基-氮杂芳基甲基酮的产率中等至较高，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应通过苄基 C-H 键的原位可逆去质子化产生活性碳负离子，从而避免预官能化有机金属试剂和产生额外的废物。重要的是，产品的操作简单性、可扩展性和多样性凸显了该协议的潜在适用性。

  DOI：

  10.1039/d1sc02078a

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。