N'-phenylpicolinohydrazide | 91396-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-phenylpicolinohydrazide
• 英文别名: N'-phenylpyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 91396-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: CFESKFBDPRMZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  335.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenylpicolinohydrazide 在 tin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  中性1,2,4-苯并三嗪基自由基配体的配位化合物：合成，分子和电子结构，以及磁性能

  摘要：

  最近报道的配位中性自由基配体1-3苯基-3-（吡啶-2-基）-1,4-二氢-1,2-，4-苯并三嗪-4-基的一系列d嵌段金属配合物（1）是合成的。所研究的系统包含与二价金属阳离子Mn II，Fe II，Co II或Ni II配位的苯并三嗪基自由基1，其中1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮丙酮（hfac）作为该化合物的辅助配体选择。合成的复合物通过单晶X射线衍射，磁化率测量和电子结构计算得到了充分表征。配合物[Mn（1）（hfac）2 ]和[Fe（1）（hfac）2 ]显示配体和金属阳离子的未成对电子之间的反铁磁耦合，而在类似的Ni II配合物[Ni（1）（hfac）2 ]中发现相互作用是铁磁的。复杂[Co（1）（hfac）2 ]的磁特性由于八面体高自旋Co II金属离子固有的自旋轨道耦合而难以解释。总体而言，所报告的数据清楚地表明了基团1的有利配位性能。，以及其稳定性和结构可调性，使

  DOI：

  10.1002/chem.201501343
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 在 硫化氢 、 丙酮 作用下， 生成 N'-phenylpicolinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eistert; Munder, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 226,232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169682A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, their use as a drug, in particular as antibacterial agent, notablyforpreventingand/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compoundsand the process for preparing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• A formal [3+2] cycloaddition reaction of <i>N</i>-methylimidazole as a masked hydrogen cyanide: access to 1,3-disubstitued-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1039/d0cc01065k

  日期：——

  N-Methylimidazole (NMI) can act as a masked HCN in the synthesis of 1,3-disubstitued-1H-1,2,4-triazoles via a formal cycloaddition reaction of hydrazonoyl chloride with NMI. The product was proved to be formed via an initial nucleophilic substitution of hydrazonoyl chloride with NMI following cyclization and two sequential C–N bond cleavages.

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。
• Palladium/copper-catalyzed arylation of alkenes with N′-acyl arylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Jun Cao、Wei Li、Shu-Min Li、Yong-Kang Li、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1039/c6nj03718f

  日期：——

  A novel ligand-free palladium/copper-catalyzed Heck-type coupling reaction of alkenes and N′-acyl arylhydrazines has been developed by using air as the terminal oxidant. This protocol features wide functional group tolerance and produces highly chemoselective and regioselective products with good to excellent yields.

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。
• Solid state and solution conformation of 2-pyridinecarboxylic acid hydrazides: a new structural motif for foldamers
  作者：Joachim Garric、Jean-Michel Léger、Axelle Grelard、Masakazu Ohkita、Ivan Huc

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02881-2

  日期：2003.2

  a strong preference for trans conformers of N′-phenyl or N′-(2-pyridyl) 2-pyridinecarboxylic acid hydrazides, stabilized by an NHNpyr. intramolecular hydrogen bond both in the solid state and in solution. This allows us to extrapolate that oligomers of this unit should adopt extended linear conformations.

  X射线晶体学和NMR显示出强烈优选通过NH 3 N吡啶稳定的N'-苯基或N '-（2-吡啶基）2-吡啶羧酸酰肼的反式构象体。固态和溶液中的分子内氢键。这使我们可以推断该单元的低聚物应采用扩展的线性构象。