pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-amide | 1186433-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-amide
• 英文别名: (Z)-N-(4-oxopent-2-en-2-yl)picolinamide；N-[(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1186433-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PEGQLMVOWCKALY-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-amide 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 6-methyl-4-p-tolyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮烯酰胺的环缩合合成高度官能化的2,2'-联吡啶-范围和局限性。

  摘要：

  描述了不对称官能化联吡啶的柔性路线的范围。从1，3-二酮1a-e开始，通过用2-吡啶羧酸衍生物进行N-酰化，将相应的β-酮烯胺2a-e转化为不同的β-酮烯酰胺3a-g。将这些β-酮烯酰胺用TMSOTf和Hunig碱的混合物处理，以促进环缩合成4-羟基吡啶衍生物。他们立即采用九氟丁烷磺酰氟进行O-非烧蚀，以中等至良好的总收率提供了预期的4-壬氧基取代的联吡啶衍生物5a-g。如代表性的Suzuki和Sonogashira偶联所证明，联吡啶基壬二酸酯是钯催化反应的出色前体。因此，生成了一个特定取代的联吡啶衍生物的文库，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.112
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 4-Aminopent-3-en-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡啶的新的灵活合成：快速获得铜霉素A，E和功能化的吡啶

  摘要：

  简单但未知：1，3-二酮，氨和羧酸是有效合成4-羟基吡啶和相应的壬酸酯衍生物的前体。这为获得各种高度取代的吡啶衍生物（包括抗生素天然产物，如铜霉素A，E和功能化的吡啶）提供了简单而实用的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900939

文献信息

• WO2008/74474
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——