methylcarbamic acid (4-nitrobenzyl) ester | 4287-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylcarbamic acid (4-nitrobenzyl) ester
• 英文别名: p-nitrobenzyl N-methylcarbamate；p-Nitrophenylmethyl-methylcarbamat；p-Nitrobenzyl-N-methylcarbamat；(4-nitrophenyl)methyl N-methylcarbamate
• CAS: 4287-90-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: YEXRRECBTWLTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methylcarbamic acid (4-nitrobenzyl) ester 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 生成 p-Nitrobenzyl N-methyl-N-(tosylmethyl)-carbamat
  参考文献：
  名称：

  van der Werf,S.; Engberts,J.B.F.N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 423 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione 、 对硝基苯甲醇 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到methylcarbamic acid (4-nitrobenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and structural studies on 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione derivatives

  摘要：

  已经开发出1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 2 的N-烷基化方法，以及将N-烷基化衍生物转化为异氰酸酯 5 的后续过程。还报告了该方法在固相上的扩展。对钾盐1,2,4-二噁唑烷-3,5-二酮 3进行了X射线晶体学分析，以与母体杂环化合物 2 进行结构比较。

  DOI：

  10.1039/b305096c

文献信息

• Nitrobenzyl halides and carbamates as prototype bioreductive alkylating agents
  作者：Beverly A. Teicher、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00182a027

  日期：1980.8

  cytotoxic to hypoxic cells than to oxygenated cells. This selective cytotoxicity is hypothesized to result from alkylation following more efficacious bioreductive activation of these compounds by hypoxic cells. Nitrobenzyl compounds with such selective toxicity to hypoxic neoplastic cells may prove to be particularly valuable in combination therapy designed for the treatment of solid tumors.

  制备了邻硝基苄基和对硝基苄基醇，卤化物和N-取代的氨基甲酸酯作为潜在的生物还原烷基化剂，并通过微分脉冲极谱法测量了这些化合物的前半波还原电势。这些试剂的细胞毒性通过在正常曝气和慢性缺氧条件下于37℃在0.01至500 microM的浓度下暴露于每种试剂1 h后确定EMT6肿瘤细胞的集落形成能力来进行检查。邻硝基苄基化合物对缺氧细胞的细胞毒性比对氧化细胞的细胞毒性大得多。推测这种选择性的细胞毒性是由低氧细胞对这些化合物进行更有效的生物还原活化后的烷基化引起的。
• Cane-Honeysett; Dowle; Wood, Synlett, 2000, # 11, p. 1622 - 1624
  作者：Cane-Honeysett、Dowle、Wood

  DOI：——

  日期：——
• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20170143840A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.
• US4692442A
  申请人：——

  公开号：US4692442A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4952690A
  申请人：——

  公开号：US4952690A

  公开（公告）日：1990-08-28