1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione | 74768-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethylindane-2-thione；1,1,3,3-Tetramethyl-2-indanthion；2H-Indene-2-thione, 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-；1,1,3,3-tetramethylindene-2-thione
• CAS: 74768-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: AMVCTTKORDITAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-43 °C
• 沸点：
  283.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione 在 三丁基膦 、 硫化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethylindan-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  受阻烯烃形成二氧杂环丁烷的立体化学研究

  摘要：

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques

  DOI：

  10.1021/ja00338a028
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,4-四甲基-2-茚酮 在 盐酸 、 硫化氢 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Erstes Beispiel einer H-Verschiebung在“硫代羰基-亚胺基”（N-（烷基磺基磺酰基）-亚胺基）中† ‡ §

  摘要：

  “硫代羰基氨基化物”（N-（亚烷基亚磺酰基）氨基化物）中H位移的第一个例子

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780503

文献信息

• Formation of Phosphonylated Thiiranes in the Reaction of a Diazomethanephosphonate and Cycloaliphatic Thioketones
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mloston、Katarzyna Urbaniak、Stanislaw Lesniak、Piotr Wasiak

  DOI：10.3987/com-06-s(k)47

  日期：——

  The reaction of diethyl diazomethanephosphonate (1) with cycloaliphatic thioketones (6) in THF at room temperature leads to the corresponding thiirane-2-phosphonates (7) in good yield. A reaction mechanism via 1,3-dipolar cycloaddition of the diazo compound with the C=S group to give the 2,5-dihydro-l,3,4-thiadiazole-2-phosphonate as an intermediate, which spontaneously eliminates nitrogen is most

  在室温下，重氮甲烷膦酸二乙酯 (1) 与脂环族硫酮 (6) 在 THF 中的反应以良好的收率产生相应的 2-膦酸硫杂环丙烷 (7)。通过重氮化合物与 C=S 基团的 1,3-偶极环加成反应得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-膦酸酯作为中间体，其自发消除氮的反应机理是最可能。生成的硫代羰基叶立德经历 1,3-偶极电环化以产生硫杂丙环。这些产品经三(二乙氨基)膦处理后可顺利脱硫得到α,β-不饱和膦酸盐。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of diphenyldiazomethane to thioketones: Rate measurements disclose thiones to be superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1002/hc.20262

  日期：——

  furnish thiiranes 9 by electrocyclic ring closure. The rate constants, measured by spectrophotometry (DMF, 40°C) for 16 cycloaliphatic and aromatic thioketones and one cyclic trithiocarbonate, stretch over five powers of 10 with fluorene-9-thione at the top and 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanethione at the bottom. Electron-releasing substituents decrease the cycloaddition rate of thiobenzophenone; thus

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Reaction of Thioketones with (R)-2-Vinyloxirane: Regio- and Stereoselective Formation of (S)-4-Vinyl-1,3-oxathiolanes
  作者：Alexey Fedorov、Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.200400766

  日期：2005.4

  The reactions of 4,4'-dimethoxythiobenzophenone (1), 9H-xanthene-9-thione (2), and adamantane-2-thione (3) with (R)-2-vinyloxirane [(R)-6] in the presence of SiO2 in anhydrous CH2Cl2 at 0 °C or room temperature afforded the corresponding 4-vinyl-1,3-oxathiolane derivatives (S)-7, (S)-9, and (S)-11, respectively. The analogous BF3-catalyzed reactions of (R)-6 with 1,1,3,3-tetramethylindane-2-thione

  4,4'-二甲氧基噻二苯甲酮 (1)、9H-呫吨-9-硫酮 (2) 和金刚烷-2-硫酮 (3) 与 (R)-2-乙烯基环氧乙烷 [(R)-6] 的反应在 0 °C 或室温下，SiO2 在无水 CH2Cl2 中的存在分别提供了相应的 4-乙烯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷衍生物 (S)-7、(S)-9 和 (S)-11。(R)-6 与 1,1,3,3-四甲基茚满-2-硫酮 (4) 和 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁酮 (5) 在无水 CH2Cl2 中的类似 BF3 催化反应–65 °C 或 –78 °C 分别生成相应的螺环 1,3-氧杂硫杂环戊烷 (S)-12 和 (S)-14。(S)-9 和 (S)-12 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。在所有情况下，亲核硫代羰基 S 原子主要攻击路易斯酸活化的 (R)-2-乙烯基环氧乙烷环的 C(2)，通过 SN2 型机制反转构型。(© Wiley-VCH
• Nitric oxide donors, compositions and methods of use related applications
  申请人：——

  公开号：US20030203915A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention describes novel nitric oxide donors and novel compositions comprising at least one nitric oxide donor. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitric oxide donor, and, optionally, at least one therapeutic agent. The compounds and compositions of the invention can also be bound to a matrix. The invention also provides methods for treating cardiovascular diseases, for the inhibition of platelet aggregation and platelet adhesion caused by the exposure of blood to a medical device, for treating pathological conditions resulting from abnormal cell proliferation; transplantation rejections, autoimmune, inflammatory, proliferative, hyperproliferative, vascular diseases; for reducing scar tissue or for inhibiting wound contraction, particularly the prophylactic and/or therapeutic treatment of restenosis by administering the nitric oxide donor optionally in combination with at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain, fever, gastrointestinal disorders, respiratory disorders and sexual dysfunctions. The nitric oxide donors donate, transfer or release nitric oxide, and/or elevate endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, and/or stimulate endogenous synthesis of nitric oxide and/or are substrates for nitric oxide synthase and are capable of releasing nitric oxide or indirectly delivering or transferring nitric oxide to targeted sites under physiological conditions. The therapeutic agent can optionally be substituted with at least one NO and/or NO 2 group (i.e., nitrosylated and/or nitrosated). The invention also provides novel compositions and kits comprising at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent.

  该发明描述了新颖的一氧化氮供体和至少含有一个一氧化氮供体的新型组合物。该发明还提供了至少含有一个一氧化氮供体的新型组合物，以及可选地至少含有一个治疗剂。该发明的化合物和组合物也可以与基质结合。该发明还提供了治疗心血管疾病的方法，用于抑制血液暴露于医疗器械引起的血小板聚集和血小板粘附，用于治疗由于异常细胞增殖导致的病理状况；移植排斥、自身免疫、炎症、增殖、过度增殖、血管疾病；用于减少瘢痕组织或抑制伤口收缩，特别是通过给予一氧化氮供体的预防性和/或治疗性治疗以及至少一个治疗剂的组合来治疗再狭窄的方法。该发明还提供了治疗炎症、疼痛、发热、胃肠道疾病、呼吸道疾病和性功能障碍的方法。一氧化氮供体可以捐赠、转移或释放一氧化氮，并/或提高内源性内皮血管舒张因子的水平，并/或刺激内源性一氧化氮的合成和/或是一氧化氮合酶的底物，能够在生理条件下释放一氧化氮或间接地将一氧化氮传递或转移至靶向部位。治疗剂可以选择性地用至少一个NO和/或NO2基（即亚硝基化和/或亚硝化）替代。该发明还提供了至少含有一个一氧化氮供体和/或至少一个治疗剂的新型组合物和试剂盒。
• Aliphatic Thiocarbonyl Ylides and Thiobenzophenone: Experimental Study of Regiochemistry and Methylene Transfer in Cycloadditions
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Henry Giera、Elke Langhals、Kurt Polborn、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400765

  日期：2005.4

  1,3-Dipolar cycloadditions of aliphatic or alicyclic thiocarbonyl ylides 3A-D – sterically hindered at least at one terminus – with thiobenzophenone produce both regioisomeric 1,3-dithiolanes 4 and 5. According to quantum-chemical calculations (preceding paper), a concerted cycloaddition furnishing 2,4-substituted dithiolanes 4 competes with the formation of an intermediate C,C-biradical 9 which cyclizes

  脂肪族或脂环族硫代羰基叶立德 3A-D 的 1,3-偶极环加成 - 至少在一个末端受到空间位阻 - 与噻二苯酮产生区域异构 1,3-二硫戊环 4 和 5。 根据量子化学计算（前一篇论文），提供 2,4-取代二硫杂环戊烷 4 的协同环加成与中间体 C,C-双自由基 9 的形成竞争，后者环化为更拥挤的 4,5-取代二硫杂环戊烷 5。当 3 的空间位阻增加时，环加成被 ' 取代亚甲基转移'，即3E-J 受阻较小的末端转移到噻二苯酮的S-原子。如此形成的噻二苯酮 S-烷基化物 11 与第二分子的噻二苯酮快速反应，通过高度稳定的 C,C-双基 10 生成 4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫戊环 12。当混合的 C,C-双自由基 9 的环化需要比其解离为脂肪族硫酮 + 11 更高的激活屏障时，就会发生亚甲基转移；令人惊讶的是，通过计算可以很好地再现阈值。十六个 1,3-二硫戊环的结构分配是基于它们从相应的反应物对以及