(2S,5S)-5-(3-hydroxymethyl-6-iodo-4-methoxybenzyl)-1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone | 263771-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(3-hydroxymethyl-6-iodo-4-methoxybenzyl)-1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[[5-(hydroxymethyl)-2-iodo-4-methoxyphenyl]methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 263771-31-9
• 化学式: C₂₂H₃₃IN₂O₅
• 分子量: 532.419
• InChiKey: HMIRHQVUEUUTMW-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(3-hydroxymethyl-6-iodo-4-methoxybenzyl)-1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到(2S,5S)-5-(3-formyl-6-iodo-4-methoxybenzyl)-1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral Precursor for No-Carrier-Added (NCA) PET Tracer 6-[¹⁸F]Fluoro-L-dopa Based on Regio- and Enantioselective Alkylation of 2,4-Bis(chloromethyl)-5-iodoanisole

  摘要：

  (2S,5S)-5-(3-甲酰基-6-碘-4-甲氧基苄基)-1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (11)，NCA 的手性中间体PET 示踪剂 6-[18F]氟-L-多巴 (1) 由 3-碘茴香醚分四步合成。 3-碘茴香醚首先被双氯甲基化为 2,4-双（氯甲基）-5-碘茴香醚 (14)。 14与(S)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮(12)进行区域和对映选择性烷基化得到33，然后将其水解并氧化成所需化合物中间 11.

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.417
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(chloromethyl)-5-iodoanisole 在 水 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,5S)-5-(3-hydroxymethyl-6-iodo-4-methoxybenzyl)-1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral Precursor for No-Carrier-Added (NCA) PET Tracer 6-[¹⁸F]Fluoro-L-dopa Based on Regio- and Enantioselective Alkylation of 2,4-Bis(chloromethyl)-5-iodoanisole

  摘要：

  (2S,5S)-5-(3-甲酰基-6-碘-4-甲氧基苄基)-1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (11)，NCA 的手性中间体PET 示踪剂 6-[18F]氟-L-多巴 (1) 由 3-碘茴香醚分四步合成。 3-碘茴香醚首先被双氯甲基化为 2,4-双（氯甲基）-5-碘茴香醚 (14)。 14与(S)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮(12)进行区域和对映选择性烷基化得到33，然后将其水解并氧化成所需化合物中间 11.

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.417