1,3,5-trichloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene | 1613532-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trichloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,3,5-trichloro-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 1613532-81-2
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O
• 分子量: 251.54
• InChiKey: UXESHJSSMKNUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trichloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene 、 苯甲醛 在 十二羰基三钌 、 一氧化碳 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 75.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与2-取代的烯丙乙酸的催化亲核烯丙基化：水-煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  醛与烯丙基乙酸酯的钌催化的烯丙基化已经扩大，以在烯丙基组分的2-位引入取代基。带有多种取代基（CO 2 - t- Bu，COMe，Ph，CH（OEt）2和Me）的烯丙基乙酸酯会与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛类进行高产率的加成反应。发现反应条件温和（75°C，24–48 h），仅需在40–80 psi的CO下使用2-3 mol％的十二碳三钌催化剂。水和烯丙基的化学计量比发现使用的乙酸盐对反应效率至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo501004j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 以87%的产率得到1,3,5-trichloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  醛与2-取代的烯丙乙酸的催化亲核烯丙基化：水-煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  醛与烯丙基乙酸酯的钌催化的烯丙基化已经扩大，以在烯丙基组分的2-位引入取代基。带有多种取代基（CO 2 - t- Bu，COMe，Ph，CH（OEt）2和Me）的烯丙基乙酸酯会与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛类进行高产率的加成反应。发现反应条件温和（75°C，24–48 h），仅需在40–80 psi的CO下使用2-3 mol％的十二碳三钌催化剂。水和烯丙基的化学计量比发现使用的乙酸盐对反应效率至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo501004j

文献信息

• Catalytic, Nucleophilic Allylation of Aldehydes with 2-Substituted Allylic Acetates: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich

  DOI：10.1021/jo501004j

  日期：2014.7.3

  The ruthenium-catalyzed allylation of aldehydes with allylic acetates has been expanded to incorporate substituents at the 2-position of the allylic components. Allylic acetates bearing a variety of substituents (CO2-t-Bu, COMe, Ph, CH(OEt)2, and Me) undergo high-yielding additions with aromatic, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes. The conditions of the reaction were found to be mild (75 °C,

  醛与烯丙基乙酸酯的钌催化的烯丙基化已经扩大，以在烯丙基组分的2-位引入取代基。带有多种取代基（CO 2 - t- Bu，COMe，Ph，CH（OEt）2和Me）的烯丙基乙酸酯会与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛类进行高产率的加成反应。发现反应条件温和（75°C，24–48 h），仅需在40–80 psi的CO下使用2-3 mol％的十二碳三钌催化剂。水和烯丙基的化学计量比发现使用的乙酸盐对反应效率至关重要。