N-p-tolylsulfonyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one | 180406-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolylsulfonyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；9-(4-Methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 180406-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: ROOFRGNLPOAMPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  461.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolylsulfonyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 (R)-chiral lithium amide 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R,6R)-4-hydroxy-3-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)-10-azatricyclo<4.3.1.0^2,4>decane
  参考文献：
  名称：

  对映体对pinpinidine的高效合成：刚性桥接系统上的有机化学雕刻插图，作为立体化学策略

  摘要：

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00990-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-p-tolylsulfonyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于催化剂结构-活性关系的NO x-一氧化氮催化好氧醇氧化机理的机理研究

  摘要：

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应

  DOI：

  10.1021/jo501862k

文献信息

• Bridged N-Bicyclic Sulfonamido Inhibitors of Gamma Secretase
  申请人：Konradi Andrei W.

  公开号：US20110178119A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides N-bicyclic sulfonamido compounds of Formula (I) wherein A is as described in the specification and R 1 and R 2 combine to form a [3.3.1] or a [3.2.1] ring system. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's Disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了公式（I）的N-双环磺酰胺化合物，其中A如说明书所述，R1和R2结合形成[3.3.1]或[3.2.1]环系统。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还包括含有公式（I）的药物组合物以及治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems II: Application to asymmetric syntheses of piperidine and indolizidine alkaloids
  作者：Masayuki Kirihara、Takashi Nishio、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00073-3

  日期：1999.3

  The asymmetric synthesis of (-)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatanone via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent lambda(n)-iodane as key steps. Formal asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 223AB was also performed via the asymmetric enolization and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BRIDGED N-BICYCLIC SULFONAMIDO INHIBITORS OF GAMMA SECRETASE
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1915371A2

  公开（公告）日：2008-04-30
• [EN] BRIDGED N-BICYCLIC SULFONAMIDO INHIBITORS OF GAMMA SECRETASE<br/>[FR] INHIBITEURS SULFONAMIDO N-BICYCLIQUES PONTES DE GAMMA-SECRETASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2007024651A2

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The invention provides N-bicyclic sulfonamido compounds of Formula (I) wherein A is as described in the specification and R₁ and R₂ combine to form a [3.3.1] or a [3.2.1] ring system. Compounds of Formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's Disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention concerne des composés sulfonamido N-bicycliques représentés par la formule (I) dans laquelle A possède la signification donnée dans le descriptif et R₁ et R₂ se combinent de manière à former un système cyclique [3.3.1] ou [3.2.1]. Les composés représentés par la formule (I) servent au traitement ou à la prévention de troubles cognitifs tels que la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant des composés représentés par la formule (I) ainsi que des procédés de traitement de troubles cognitifs tels que la maladie d'Alzheimer.