(2S,6S)-6-Methyl-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine | 118015-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-6-Methyl-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine
• 英文别名: N-tosyl (+)-pinidine；(2S,6S)-6-Methyl-2-((E)-1-propenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine；(2S,6S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 118015-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: FYWHZBPRJUOPDS-UNCXAERMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-Methyl-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体对pinpinidine的高效合成：刚性桥接系统上的有机化学雕刻插图，作为立体化学策略

  摘要：

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00990-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,6R)-4-hydroxy-3-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)-10-azatricyclo<4.3.1.0^2,4>decane 在 RhCl(PPh₃)3 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,6S)-6-Methyl-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体对pinpinidine的高效合成：刚性桥接系统上的有机化学雕刻插图，作为立体化学策略

  摘要：

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00990-2

文献信息

• Efficient synthesis of an enantiomeric pair pinpinidine: An illustration of organochemical carving on the rigid bridged system as the stereochemical tactics
  作者：Takefumi Momose、Takashi Nishio、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00990-2

  日期：1996.7

  Asymmetric synthesis of (−)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatar one via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent iodoid as key steps.

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。
• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems II: Application to asymmetric syntheses of piperidine and indolizidine alkaloids
  作者：Masayuki Kirihara、Takashi Nishio、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00073-3

  日期：1999.3

  The asymmetric synthesis of (-)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatanone via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent lambda(n)-iodane as key steps. Formal asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 223AB was also performed via the asymmetric enolization and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.