N-(3-fluorophenyl)picolinamide | 119284-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3-Fluorophenyl)-2-pyridinecarboxamide；N-(3-fluorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 119284-19-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• mdl: MFCD06374432
• 分子量: 216.215
• InChiKey: ZWVPYRZGMVKYLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.7-118.2 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  260.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)picolinamide 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-4-氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Rhodium(III) Dihalido Complexes: The Effect of Ligand Substitution and Halido Coordination on Increasing Cancer Cell Potency
  作者：Rianne M. Lord、Markus Zegke、Aida M. Basri、Christopher M. Pask、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03704

  日期：2021.2.1

  complexes and overall highlight the Rh(III) trans diiodido complex to be ∼78× more cytotoxic than the analogous Rh(III) dichlorido complex, unlike the Ru(III) complexes which are equitoxic against all cell lines. Additionally, the Rh(III) trans diiodido complex is more selective toward cancerous cells, with selectivity index (SI) values >25-fold higher than cisplatin against colorectal carcinoma.

  这项工作介绍了八种新型铑(III)二卤络合物[RhX 2 (L)(LH)]（其中X = Cl或I）的合成，其中包含两个二齿N- (3-卤代苯基)吡啶酰胺配体。配合物中的配体具有不同的结合模式，一种是中性的，通过 N,N (LH) 配位结合，另一种是阴离子，通过 N,O (L) 配位结合。固态和溶液研究证实，当 X = Cl 时，存在多种异构体；然而，在与碘化钾 (X = I) 进行卤化物交换后，复合物仅以单一稳定的反式异构体形式存在。 NMR 研究表明，Rh(III)反式二碘络合物在水溶液中保持稳定，在 96 小时内没有报告配体交换。针对一系列癌细胞系的化学敏感性数据显示了两种细胞毒性复合物，其中 L = N- (3-溴苯基)吡啶酰胺配体。结果与类似的 Ru(III) 配合物进行了比较，总体上突出了 Rh(III)反式二碘配合物的细胞毒性比类似的 Rh(III) 二氯配合物高约 78 倍，这与
• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• 一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112047879B

  公开（公告）日：2022-01-14

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：
• Nickel(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Trifluoromethylation of Arylamine in Water through a Coordinating Activation Strategy
  作者：Jun Xu、Li Qiao、Jiabin Shen、Kejie Chai、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02823

  日期：2017.10.20

  The first example of nickel(II)-catalyzed site-selective C–H bond trifluoromethylation of arylamine in water is established. In this transformation, a coordinating activation strategy is performed by the utilization of picolinamide as a directing group, and target products are obtained in moderate to good yields. In addition, the catalyst-in-water system can be reutilized eight times with a slight

  建立了镍（II）催化水中芳基胺的位点选择性C–H键三氟甲基化的第一个例子。在该转化中，通过利用吡啶甲酸酰胺作为指导基团来执行协调活化策略，并以中等至良好的产率获得了目标产物。此外，水中的催化剂体系可以重复使用八次，而催化活性略有下降，并可以用于绿色，简明的酸性红266合成。此外，一系列控制实验证明了单电子转移机理对此反应负责。