5,5'-bis(trimethylsilyl)-4,4'-dibromo-2,2'-bithiophene | 1108148-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(trimethylsilyl)-4,4'-dibromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: [3-Bromo-5-(4-bromo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1108148-27-1
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂S₂Si₂
• 分子量: 468.424
• InChiKey: QMRLGEYNBYBNCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(trimethylsilyl)-4,4'-dibromo-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-dibromo-4,4'-difluoro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过改变高性能有机场效应晶体管的氟取代位置来控制基于靛蓝的共轭聚合物中的双极电荷传输。

  摘要：

  据报道，通过系统地选择氟化位置，可以实现供体-受体（DA）异靛蓝（IIG）基共聚物的高度平衡的双极性电荷传输的分子设计策略。为了研究氟取代位点对电子和结构性能的影响，合成了两种氟化的IIG基共聚物（PIIG-iFT2和PIIG-oFT2），它们在联噻吩（T2）的内部和外部位点均包含两个氟原子，并将它们与IIG和T2的非氟化共聚物（PIIG-T2）作为参考聚合物。PIIG-oFT2聚合物中T2外部位点的氟化比T2内部位点的氟化更有效地降低了分子能级并增加了分子平面性。PIIG-OFT2有机场效应晶体管显示高度平衡的双极性，空穴迁移率（μ ħ）/电子迁移率（μ ë）=通过增加电子迁移率1，而PIIG-T2（μ ħ /μ ë = 9.0）和PIIG-IFT2（μ ħ /μ ë = 2.4）表现出不平衡双极传输。增益为21的PIIG-oFT2的简单一次性涂层也演示了双极性互补类反相器。

  DOI：

  10.1002/adfm.201805994
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5,5'-bis(trimethylsilyl)-4,4'-dibromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过改变高性能有机场效应晶体管的氟取代位置来控制基于靛蓝的共轭聚合物中的双极电荷传输。

  摘要：

  据报道，通过系统地选择氟化位置，可以实现供体-受体（DA）异靛蓝（IIG）基共聚物的高度平衡的双极性电荷传输的分子设计策略。为了研究氟取代位点对电子和结构性能的影响，合成了两种氟化的IIG基共聚物（PIIG-iFT2和PIIG-oFT2），它们在联噻吩（T2）的内部和外部位点均包含两个氟原子，并将它们与IIG和T2的非氟化共聚物（PIIG-T2）作为参考聚合物。PIIG-oFT2聚合物中T2外部位点的氟化比T2内部位点的氟化更有效地降低了分子能级并增加了分子平面性。PIIG-OFT2有机场效应晶体管显示高度平衡的双极性，空穴迁移率（μ ħ）/电子迁移率（μ ë）=通过增加电子迁移率1，而PIIG-T2（μ ħ /μ ë = 9.0）和PIIG-IFT2（μ ħ /μ ë = 2.4）表现出不平衡双极传输。增益为21的PIIG-oFT2的简单一次性涂层也演示了双极性互补类反相器。

  DOI：

  10.1002/adfm.201805994

文献信息

• Fibre optic ATR-IR spectroscopy at cryogenic temperatures: in-line reaction monitoring on organolithium compounds
  作者：Daniel Lumpi、Christoph Wagner、Matthias Schöpf、Ernst Horkel、Georg Ramer、Bernhard Lendl、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c2cc16016a

  日期：——

  A reliable methodology, utilising an ATR-IR fibre probe, for in-line monitoring of low temperature reactions is presented. The application of this convenient set-up enables a fast and safe exploration of highly reactive substrates. Hence, in situ monitoring of lithiation reactions is realised and the potential to investigate sensitive intermediates is being demonstrated.

  介绍了一种利用ATR-IR光纤探针的可靠方法，用于低温反应的在线监测。利用这种便捷的装置，能够快速且安全地探索高度活性的底物。因此，实现了锂化反应的原位监测，并展示了研究敏感中间体的潜力。
• 유기반도체 화합물 및 그를 포함하는 유기전자소자
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR101855404B1

  公开（公告）日：2018-06-08

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 플루오르화 전자주개 단위체가 도입됨으로써 유기반도체 화합물의 에너지 준위가 낮고, 평면성이 높은 효과가 있다. 또한, 이와 같은 화합물을 적용한 유기전자소자는 안정성 및 전자 이동도가 향상될 수 있다. [구조식 1]

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下结构式1。该化合物通过引入氟化电子供体单元，使有机半导体化合物的能级降低，具有高平面性效果。此外，应用了这种化合物的有机电子器件可以提高稳定性和电子迁移率。【结构式1】
• Selective Halogen Dance Reactions at 5,5’-Dibromo-2,2’-bithiophene
  作者：Johannes Fröhlich、Roman Bobrovsky、Christian Hametner、Wolfram Kalt

  DOI：10.3987/com-08-s(n)84

  日期：——
• Froehlich, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 10-11, p. 615 - 634
  作者：Froehlich, J.

  DOI：——

  日期：——
• Controlling Ambipolar Charge Transport in Isoindigo‐Based Conjugated Polymers by Altering Fluorine Substitution Position for High‐Performance Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Minjun Kim、Won‐Tae Park、Sang Ah Park、Cheol Woong Park、Seung Un Ryu、Dae Hwan Lee、Yong‐Young Noh、Taiho Park

  DOI：10.1002/adfm.201805994

  日期：2019.3

  selection of fluorination positions is reported. To study fluorine substitution site effects on electronic and structural properties, two fluorinated IIG‐based copolymers (PIIG‐iFT2 and PIIG‐oFT2) are synthesized, which contain two fluorine atoms at the bithiophene (T2) inner and outer site and compare them with a nonfluorinated copolymer of IIG and T2 (PIIG‐T2) as the reference polymer. Fluorination at the

  据报道，通过系统地选择氟化位置，可以实现供体-受体（DA）异靛蓝（IIG）基共聚物的高度平衡的双极性电荷传输的分子设计策略。为了研究氟取代位点对电子和结构性能的影响，合成了两种氟化的IIG基共聚物（PIIG-iFT2和PIIG-oFT2），它们在联噻吩（T2）的内部和外部位点均包含两个氟原子，并将它们与IIG和T2的非氟化共聚物（PIIG-T2）作为参考聚合物。PIIG-oFT2聚合物中T2外部位点的氟化比T2内部位点的氟化更有效地降低了分子能级并增加了分子平面性。PIIG-OFT2有机场效应晶体管显示高度平衡的双极性，空穴迁移率（μ ħ）/电子迁移率（μ ë）=通过增加电子迁移率1，而PIIG-T2（μ ħ /μ ë = 9.0）和PIIG-IFT2（μ ħ /μ ë = 2.4）表现出不平衡双极传输。增益为21的PIIG-oFT2的简单一次性涂层也演示了双极性互补类反相器。