o-<(trimethylsilyl)methyl>benzoic acid | 71435-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-<(trimethylsilyl)methyl>benzoic acid
• 英文别名: 2-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid；2-(trimethylsilanyl-methyl)-benzoic acid；2-(Trimethylsilyl-methyl)-benzoesaeure；o-<(Trimethylsilyl)methyl>benzoesaeure；2-(Trimethylsilylmethyl)benzoic acid
• CAS: 71435-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: MQKYHVIDOOUATK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-147.5 °C
• 沸点：
  285.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-<(trimethylsilyl)methyl>benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-苯基-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[3,4-c][1,4]恶嗪-2-鎓四氟硼酸盐 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  在芳基酯上添加N杂环碳烯催化剂可诱导远程C-Si键活化和苄基碳官能化

  摘要：

  通过将硅原子结合到芳基羧酸酯基体上，可以通过在远程位置添加卡宾催化剂来活化所得的C-Si键。该策略允许芳基羧酸酯的苄基sp 3-碳有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03544
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苄基)-三甲基硅烷 在 lithium 作用下， 生成 o-<(trimethylsilyl)methyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物。第八部分 （三甲基甲硅烷基甲基）苯甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000939

文献信息

• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• The photochemistry of o-[(trimethylsilyl)methyl]acetophenone
  作者：William R. Bergmark、Michael Meador、James Isaacs、Michael Thiim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91873-3

  日期：1983.1

  The title compound was prepared and irradiated under a variety of conditions to produce no change. Irradiation in DMSO-d6 and methanol-d4 results in D incorporation into the o-(trimethylsilyl)methyl group. Irradiation in 2-propanol results in photoreduction (φ=0.012) which could be quenched with dienes (kqτ=4.5). These results are taken to suggest a rapid, efficient, and reversible H- transfer with

  制备标题化合物，并在各种条件下进行辐照以保持不变。在DMSO-d 6和甲醇-d 4中辐照导致D结合到邻-（三甲基甲硅烷基）甲基中。这可能与二烯（K被淬火照射在2-丙醇导致光还原（φ= 0.012）q τ= 4.5）。这些结果被认为暗示了快速，有效和可逆的H-转移，而没有可检测的甲硅烷基转移。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• New synthetic approach to 4-alkylidenecyclohexenes. Reduction-protodesilylation of benzylsilanes
  作者：Daniel J. Coughlin、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo01336a009

  日期：1979.10
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.