3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one | 1385064-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-isochromen-1-one
• CAS: 1385064-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: UYKUJZLJXQRKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  的环ø -Quinodimethanes通过N-杂环卡宾催化1异色满酮类的合成

  摘要：

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02335

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photoenolization/Diels–Alder Reaction of Acid Fluorides
  作者：Andreas Mavroskoufis、Keerthana Rajes、Paul Golz、Arush Agrawal、Vincent Ruß、Jan P. Götze、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.201914456

  日期：2020.2.17

  aromatic aldehydes and ketones. Stoichiometric studies and TD‐DFT calculations support a mechanism involving the photoactivation of an ortho‐toluoyl azolium intermediate, which exhibits “ketone‐like” photochemical reactivity under UVA irradiation. Using this photo‐NHC catalysis approach, a novel photoenolization/Diels–Alder (PEDA) process was developed that leads to diverse isochroman‐1‐one derivatives

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。
• Hetero-Diels–Alder reaction of photochemically generated α-hydroxy-o-quinodimethanes with trifluoromethyl ketones
  作者：Ken Takaki、Toshifumi Fujii、Hosei Yonemitsu、Makoto Fujiwara、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.082

  日期：2012.8

  Hetero-Diels–Alder reaction of α-hydroxy-o-quinodimethanes photochemically generated from o-tolualdehydes with trifluoromethyl ketones gave a mixture of hemiacetals and hydroxyaldehydes in fairly good yields. Their subsequent oxidation with PCC provided 1-isochromanones as formal oxidative [4+2] cycloaddition products. In contrast, similar reaction of aromatic ketones such as o-methylbenzophenone,

  由邻甲苯甲醛与三氟甲基酮光化学合成的α-羟基邻邻喹啉甲烷的Hetero -Diels-Alder反应得到了相当好的收率的半缩醛和羟基醛的混合物。随后用PCC氧化可提供1-异色酮类化合物，为正式的氧化性[4 + 2]环加成产物。相反，芳族酮如邻甲基二苯甲酮，1-茚满酮和α-四氢萘酮的类似反应仅得到在邻位具有（三氟甲基）羟甲基的相应酮。
• N-Heterocyclic Carbene and Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis for a Highly Enantioselective [4+2] Annulation
  作者：Tomislav Rovis、Dian-Feng Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588349

  日期：——

  a pioneer in NHC catalysis, on the occasion of his 70th birthday. Abstract A chiral NHC/Brønsted acid cooperative catalysis system has been developed for the asymmetric annulation of functionalized benzaldehydes and activated ketones, through dearomative generation of dienolate, to give 3-aryl-3-(perfluoroalkyl)isochroman-1-ones. A chiral NHC/Brønsted acid cooperative catalysis system has been developed

  谨以此纪念 NHC 催化领域的先驱 Dieter Enders 教授 70岁生日。 抽象的 开发了一种手性 NHC/布朗斯台德酸协同催化系统，用于通过二烯醇盐的脱芳香生成功能化苯甲醛和活化酮的不对称环化，得到 3-芳基-3-(全氟烷基)异苯并二氢吡喃-1-酮。 开发了一种手性 NHC/布朗斯台德酸协同催化系统，用于通过二烯醇盐的脱芳香生成功能化苯甲醛和活化酮的不对称环化，得到 3-芳基-3-(全氟烷基)异苯并二氢吡喃-1-酮。
• Addition of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst to Aryl Esters Induces Remote C–Si Bond Activation and Benzylic Carbon Functionalization
  作者：Hongling Wang、Xingkuan Chen、Yongjia Li、Jilan Wang、Shuquan Wu、Wei Xue、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03544

  日期：2018.1.19

  Through the incorporation of a silicon atom to an aryl carboxylic ester substrate, the resulting C–Si bond can be activated via the addition of a carbene catalyst on a remote site. This strategy allows for efficient functionalization of the benzylic sp3-carbons of aryl carboxylic esters.

  通过将硅原子结合到芳基羧酸酯基体上，可以通过在远程位置添加卡宾催化剂来活化所得的C-Si键。该策略允许芳基羧酸酯的苄基sp 3-碳有效地官能化。