[4-(4-ethylbenzyl)-2-bromo-5-chlorobenzyloxy]trimethylsilane | 1426923-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-ethylbenzyl)-2-bromo-5-chlorobenzyloxy]trimethylsilane
• 英文别名: [4-(4-Ethylbenzyl)-2-bromo-5-chlorobenzyloxy]trimethylsilane；[2-bromo-5-chloro-4-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]methoxy-trimethylsilane
• CAS: 1426923-28-5
• 化学式: C₁₉H₂₄BrClOSi
• 分子量: 411.841
• InChiKey: IVYPHRPVRYZSED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-ethylbenzyl)-2-bromo-5-chlorobenzyloxy]trimethylsilane 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-chloro-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3',4',5',6'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[isobenzofuran-1(3H),2'-[2H]pyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3'R，4 'S，5 'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'，6'的改进制备-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇

  摘要：

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(4-ethylbenzyl)-2-bromo-5-chlorobenzyloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3'R，4 'S，5 'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'，6'的改进制备-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇

  摘要：

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.013

文献信息

• A new and improved process for C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
  作者：Yonghai Liu、Tingming Fu、Zhidong Chen、Chunyan Ou

  DOI：10.1007/s00706-015-1458-z

  日期：2015.10

  A practical and scalable synthesis of C-glycosides identified as highly potent sodium-dependent glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitors is described. Highlights of the synthetic process are a concise, ten-step synthesis of a structurally complex active pharmaceutical ingredient from a known intermediate via a selective and quantitative addition of an aryl species to the Weinreb amide, and the isomers of undesired ortho-products were avoided during the preparation. The chemistry developed has been applied to prepare SGLT2 inhibitors without recourse to chromatography.
• Improved preparation of (1S,3′R,4′S,5′S,6′R)-5-chloro-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-6′-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),2′-[2H]pyran]-3′,4′,5′-triol
  作者：Yong-Hai Liu、Ting-Ming Fu、Chun-Yan Ou、Wen-Ling Fan、Guo-Ping Peng

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.013

  日期：2013.2

  convenient approach for the preparation of (1S,3′R,4′S,5′S,6′R)-5-chloro-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-6′-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H), 2′-[2H]pyran]-3′,4′,5′-triol is developed. The targeted compound was synthesized from 2-bromo-4-methylbenzoic acid in nine steps and the isomers of undesired ortho-products were avoided during the preparation.

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。