(S)-2-benzamidopent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzamidopent-4-enoic acid
• 英文别名: (S)-N-benzoyl-allylglycine；(S)-4-benzamino-penten-(1)-oic acid-(5)；(S)-4-Benzamino-penten-(1)-saeure-(5)；(2S)-2-benzamidopent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IJASGVUBRRINAO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzamidopent-4-enoic acid 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-methyl 2-benzamido-4-cyclohexylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  简明的跨易位途径对映体纯1-氮杂螺环。

  摘要：

  我们将这份手稿献给塔斯马尼亚大学的阿德里安·布莱克曼（Adrian Blackman），并祝他退休。 抽象 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338527
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-4-烯酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 (S)-2-benzamidopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  诺瓦林斯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19300130610

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• Stereo-Selective Preparation of Teneraic Acid, &lt;i&gt;trans&lt;/i&gt;-(2&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;,6&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;)-Piperidine-2,6-dicarboxylic Acid, &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; Anodic Oxidation and Cobalt-Catalyzed Carbonylation
  作者：Yusuke Amino、Seiichi Nishi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1248/cpb.c17-00391

  日期：——

  Teneraic acid (piperidine-2,6-dicarboxylic acid) is a naturally occurring imino acid that comprises three stereoisomers due to its two asymmetric centers at C2 and C6. The configuration of natural teneraic acid is reported to correspond to trans-(2S,6S). However, a few studies are focused on the stereospecific synthesis of trans-(2S,6S)-teneraic acid. The present study investigates a convenient synthetic

  硬脂酸（哌啶-2,6-二羧酸）是一种天然存在的亚氨基酸，由于其在C2和C6的两个不对称中心而包含三个立体异构体。据报道，天然腱酸的构型对应于反式（2S，6S）。然而，一些研究集中在反式-（2S，6S）-戊酸的立体有择合成上。本研究研究了一种方便的合成方法，该方法包括区域特异性阳极氧化和立体特异性钴催化的羰基化反应以获得反式（2S，6S）-戊酸。（S）-N-苯甲酰基-α-甲氧基哌酸甲酯是甲基（S）-N的阳极氧化反应，它显示出与分子内酰胺羰基化的中间体（N-α-羟烷基酰胺）相对应的结构的关键中间体。 -苯甲酰基哌酸酯。随后，钴催化的羰基化将（S）-N-苯甲酰基-α-甲氧基哌酸甲酯以良好的光学纯度（> 95％对映体过量（ee））转化为反式（2S，6S）-N-苯甲酰基-戊酸二甲酯中等收率（63％）。最后，通过酸性水解进行脱保护反应以获得反-（2S，6S）-戊酸。通过比较其物理性质与先前报道的顺式-
• Asymmetric synthesis of uncommon α-amino acids by diastereoselective alkylations of a chiral glycine equivalent
  作者：Kiyoshi Tanaka、Mija Ahn、Yukari Watanabe、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00212-1

  日期：1996.6

  For the purpose of practical preparations of a variety of enantiomerically pure uncommon alpha-amino acids, alkylations of the chiral glycine equivalent 5, which possesses axially chiral binaphthol as an auxiliary, with several electrophiles were investigated. The alkylation proceeded smoothly in satisfactory chemical yield with high diastereoselectivities to give protected alpha-amino acid derivatives. The free hydroxyl group of the auxiliary played an important role for the induction of diastereoselectivity. Using (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol as a chiral auxiliary, D-alpha-amino acid derivatives having the unnatural (R)-configuration were predominantly obtained. Some of the alkylated products were converted into free non-proteinogenic D-alpha-amino acids. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Conotoxin analogues, and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge containing peptides
  申请人：Syngene Limited

  公开号：EP1984384B1

  公开（公告）日：2015-10-21