17α-Ethinyl-17β-hydroxy-18-methyl-11-methylen-Δ⁴-estren-3-on | 54048-10-1

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 避孕药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Ethinyl-17β-hydroxy-18-methyl-11-methylen-Δ⁴-estren-3-on
• 英文别名: (17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 54048-10-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: GCKFUYQCUCGESZ-KIIRVTSASA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 比旋光度：
  D +87.6°
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R60,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937230000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

天然孕激素依托孕烯是一种合成形式，类似于自然存在的黄体酮。它与生殖系统中的细胞质孕酮受体结合，进而激活孕酮受体介导的基因表达。由于负反馈机制，黄体生成素（LH）的释放受到抑制，导致排卵被抑制，宫颈粘液和子宫内膜发生改变。默克子公司Organon开发的第一种含有依托孕烯的产品于2001年获得了美国食品药品监督管理局的批准。

依托孕烯（Etonogestrel）、3-Oxodesogestrel 和 3-keto-Desogestrel 等天然孕激素progesterone的合成形式，在生殖系统中能结合胞质内孕酮受体，进而激活孕酮受体介导的基因表达。

一项体外研究表明，依托孕烯能够诱导人子宫内膜间质细胞中的FKBP51 mRNA和蛋白质表达。

文献信息

• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19