α-hydroxy-α-(3-acetyl-2,2-dimethyl-cycloprop-1-yl)-methane-phosphonic acid dimethyl ester | 76842-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-α-(3-acetyl-2,2-dimethyl-cycloprop-1-yl)-methane-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: α-hydroxy-α-(3-acetyl-2,2-dimethyl-cycloprop-1-yl)-methanephosphonic acid dimethyl ester；1-[3-[Dimethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 76842-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: DOWOAMSRCQGJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-(3-acetyl-2,2-dimethyl-cycloprop-1-yl)-methane-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-acetyl-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of styryl cyclopropane insecticide intermediates

  摘要：

  通过将具有以下结构的苯基磷酸酯与具有以下结构的酰基环丙烷衍生物反应，可以制备公式的苯基环丙烷衍生物： 其中R.sup.9表示独立的卤素，氰基，硝基或者一个可选择地取代卤素的烷基，烷氧基，烷基硫基或烷基二氧基基团时，当n=2时，n表示零，1，2，3，4或5，R.sup.10表示氢或卤素，Y表示乙酰基，氰基或者羰基。 或者通过将具有以下结构的α-羟基磷酸酯与具有以下结构的烯化试剂反应，也可以制备这些环丙烷衍生物： 其中Z'表示一个含磷基团，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，分别表示烷基，苯基，烷氧基或苯氧基，或者R.sup.5和R.sup.6一起表示烷二氧基，R.sup.7表示烷基或苯基，X表示卤素，在碱存在下，在大约-70℃至+150℃的温度下进行反应。其他烯烃也可以类似地制备。许多中间体是新的，最终产物本身也是杀虫剂的中间体。

  公开号：

  US04358409A1
• 作为产物：
  描述：

  α-oxo-α-(3-acetyl-2,2-dimethyl-cycloprop-1-yl)-methanephosphonic acid dimethyl ester 、 sodium tetrahydroborate 以 ligroin 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-hydroxy-α-(3-acetyl-2,2-dimethyl-cycloprop-1-yl)-methane-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of styryl cyclopropane insecticide intermediates

  摘要：

  通过将具有以下结构的苯基磷酸酯与具有以下结构的酰基环丙烷衍生物反应，可以制备公式的苯基环丙烷衍生物： 其中R.sup.9表示独立的卤素，氰基，硝基或者一个可选择地取代卤素的烷基，烷氧基，烷基硫基或烷基二氧基基团时，当n=2时，n表示零，1，2，3，4或5，R.sup.10表示氢或卤素，Y表示乙酰基，氰基或者羰基。 或者通过将具有以下结构的α-羟基磷酸酯与具有以下结构的烯化试剂反应，也可以制备这些环丙烷衍生物： 其中Z'表示一个含磷基团，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，分别表示烷基，苯基，烷氧基或苯氧基，或者R.sup.5和R.sup.6一起表示烷二氧基，R.sup.7表示烷基或苯基，X表示卤素，在碱存在下，在大约-70℃至+150℃的温度下进行反应。其他烯烃也可以类似地制备。许多中间体是新的，最终产物本身也是杀虫剂的中间体。

  公开号：

  US04358409A1

文献信息

• Process for the preparation of 1,1-dichloroalkenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04342704A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  A process for the preparation of a 1,1-dichloroalkene of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or aryl radical, and R.sup.2 is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, aralkenyl or aryl radical, or cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, alkanoyl, carbamoyl, cyano or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a hydrocarbon chain which is optionally branched and/or optionally contains a fused benzene ring, comprising reacting an aldehyde or ketone of the formula ##STR2## with a dichloromethane-phosphonic acid ester of the formula ##STR3## in which R.sup.3 each independently is alkyl or phenyl or the two radicals R.sup.3 together are alkanediyl, in the presence of a base at a temperature between about -50.degree. and +50.degree. C. Preferably either the base is metered into a mixture of the aldehyde or ketone and phosphonic acid ester or the ester is added to a mixture of the base and aldehyde or ketone.

  制备1,1-二氯烯的方法，其中R.sup.1是氢或可选择地取代的烷基、烯基、炔基、芳基烷基或芳基基团，而R.sup.2是可选择地取代的烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基烯基或芳基基团，或者是可选择地通过卤素、烷基、酰基、氨基、氰基或苯基取代的环烷基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个可选择地分支和/或可选择地包含融合苯环的碳氢链，包括在大约-50度和+50度之间的温度下，在碱的存在下，将具有以下式子的醛或酮与具有以下式子的二氯甲磷酸酯反应：其中R.sup.3各自独立地是烷基或苯基，或两个基团R.sup.3一起是烷二基。最好的方法是将碱加入到醛或酮和磷酸酯的混合物中，或者将酯加入到碱和醛或酮的混合物中。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2-Dichlor-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0022984A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  Es wurde gefunden, daß man 3-(2,2-Dichlor-vinyl) -2,2-dimethyl-cyciopropan -1-carbonsäurederivate der Formel in welcher Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzt, erhält, wenn man a-Hydroxy-phosphonsäureester der Formel II mit Dichlormethan-derivaten der Formel III in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -100 und +100°C umsetzt.

  研究发现，3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-1-氰基丙烷-1-羧酸衍生物的化学式为 式中 式 II 的 a-羟基膦酸酯与二氯甲烷衍生物反应，可获得 Z 具有说明中给出的含义 与式 III 的二氯甲烷衍生物反应 的二氯甲烷衍生物在碱存在下，并可选择使用稀释剂，在 -100 至 +100°C 的温度下反应而得。
• Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloralkenen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023598A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloralkenen der Formel in welcher R1 für Wasserstoff, oder für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aralkyl-, oder Aryl-Rest steht und R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aralkyl-, Aralkenyl- oder Aryl-Rest oder für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkanoyl, Carbamoyl, Cyano oder Phenyl substituiertes Cycloalkyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2 zusammen für eine gegebenenfalls verzweigte und/oder gegebenenfalls benzannellierte Kohlenwasserstoff kette stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man Aldehyde oder Ketone der Formel II in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Dichlormethan-phosphonsäureestern der Formel III in welcher R3 einzeln für Alkyl oder Phenyl steht oder beide Reste R3 zusammen für Alkandiyl (Alkylen) stehen, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -50 und + 50°C umsetzt.

  一种制备式 1,1-二氯烯的工艺 其中 R1 是氢或任选取代的烷基、烯基、炔基、芳基或芳基，以及 R2 代表任选取代的烷基、烯基、炔基、芳基、炔基或芳基，或代表任选被卤素、烷基、烷酰基、氨基甲酰基、氰基或苯基取代的环烷基，或其中两个基 R1 和 R2 共同代表任选支化和/或任选苄化的烃链、 其特征在于，式 II 的醛或酮 其中 R1 和 R2 具有上述含义的式 II 的醛或酮与式 III 的二氯甲烷膦酸酯反应 其中 R3 单独代表烷基或苯基或两个基团 R3 合起来代表烷二基（亚烷基），在碱存在下，可选择使用稀释剂，温度在 -50 至 +50°C 之间。
• Verfahren zur Herstellung von Halogenalkenen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0031915A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hersteln Halogenalkenen der Formel I in welcher R', R' und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, bei welchem man a-Hydroxy-phosphonsäureester der Formel II mit phosphorhaltigen Olefinierungsmitteln der Formel III wobei R1 - R 3, und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, und gegebenenfalls unter Verwendung von Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen -70 und +150°C imsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Halogenüberträgern arbeitet.

  本发明涉及一种制备式 I 卤代烯烃的工艺，其中 R'、R'和 X 的含义见说明。 其中 R'、R'和 X 具有说明中给出的含义，其中式 II 的 a-羟基膦酸酯 与式 III 的含磷烯烃化剂反应 其中 R1 - R 3 和 X 具有说明中给出的含义，在碱存在下，任选在催化剂存在下，任选使用稀释剂，温度在 -70 至 +150°C 之间，其特征在于反应是在卤素载体存在下进行的。
• Verfahren zur Herstellung von Alkenen, neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019719B1

  公开（公告）日：1982-07-21