5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetrahydroxythiacalix[4]arene | 182496-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetrahydroxythiacalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-thiacalix[4]arene；5,11,17,23-Tetranitro-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 182496-73-7
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₁₂S₄
• 分子量: 676.643
• InChiKey: XYFWFHUMNNPZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetrahydroxythiacalix[4]arene 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetrahydroxythiacalix[4]arene tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸亚硝酸盐络合物硝化噻唑并[4]芳烃：四硝基，四氨基和四（4-吡啶并氨基）四羟基噻唑并[4]芳烃的合成和表征

  摘要：

  尽管已经证明了这些分子在络合反应或光学应用中的潜力，但其噻卡calixarenes家族的化学化学文献仍然很少。本文报道了四羟基噻喃杯芳烃的反应及其硝化的机理。5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetrahydroxythiacalix [4] arene的合成及结构表征减少 本文讨论了对四氨基四羟基噻喃杯[4]芳烃的合成，以及四（4-吡啶基氨基）四羟基噻喃杯[4]芳烃的形成。

  DOI：

  10.1039/b110609k
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetrahydroxythiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetranitro derivative of thiacalix[4]arene and its acid–base properties

  摘要：

  合成并表征了硫代杯[4]芳烃的四硝基衍生物3。通过紫外光谱研究了其在水溶液中的酸碱性质。利用目标测试因子分析（TTFA）确定了3的四个pK a 值。还通过TTFA计算了5种形态的3在水溶液中的纯紫外吸收曲线和pH分布曲线。关键词：硫代杯芳烃，硝基衍生物，酸碱性质。

  DOI：

  10.1139/v04-090

文献信息

• Metallic thiacalix[4]arene complexes
  申请人：——

  公开号：US20040127722A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The object of the invention is new complexes of derivatives of thiacalix[4]arenes having the formula: 1 R 1a , R 2a , R 3a , R 4a , R 1b , R 2b , R 3b et R 4b are such as defined in claim 1 and their utilization, especially for manufacturing of materials having optical limiter properties.

  本发明的对象是具有以下公式的硫代卡利克斯[4]芳烃衍生物的新复合物：1R1a，R2a，R3a，R4a，R1b，R2b，R3b和R4b，如权利要求1中定义的，并且它们的利用，特别用于制造具有光限制器性能的材料。
• Chiral anion recognition by a ureido-thiacalix[4]arene ligand immobilized in the 1,3-alternate conformation
  作者：Michaela Mačková、Jiří Mikšátko、Jan Budka、Václav Eigner、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/c4nj01956c

  日期：——

  Tetranitrothiacalix[4]arene can be easily transformed into 1,3-alternatetetraalkoxy derivatives using the Mitsunobu reaction. The introduction of chiral alkyl groups leads to a receptor capable of chiral recognition of anions.

  四硝基硫杂环己烷[4]芳烃可以通过Mitsunobu反应轻松转化为1,3-alternate四烷氧基衍生物。引入手性烷基基团可使受体具有对阴离子手性识别能力。
• Tetraallyl Ethers of Thiacalix[4]arenes in the 1,3-Alternate Conformation
  作者：Oleg Kasyan、Valentyn Rudzevich、Michael Bolte、Volker Böhmer

  DOI：10.1007/s10870-010-9883-7

  日期：2011.3

  The O-alkylation of thiacalix[4]arene and of two derivatives substituted in p-position by NO2 and p-N=N–C6H4–NO2 with allylbromide leads to tetraallyl ethers in the 1,3-alternate conformation (1–3) as proved by X-ray crystallography. Compound 1 crystallized in the trigonal space group P3221 with unit cell parameters a = 10.9608(4) Å, b = 10.9608(4) Å, c = 24.6730(12) Å; α = 90°, β = 90°, γ = 120° and

  如证明的那样，硫代杯[4]芳烃和在对位被 NO2 和 pN=N-C6H4-NO2 用烯丙基溴取代的两种衍生物的 O-烷基化导致 1,3-交替构象 (1-3) 中的四烯丙基醚通过 X 射线晶体学。化合物 1 在三角空间群 P3221 中结晶，晶胞参数 a = 10.9608(4) Å，b = 10.9608(4) Å，c = 24.6730(12) Å；α = 90°，β = 90°，γ = 120° 和 Z = 3。化合物 2 在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞参数 a = 12.8608(4) Å，b = 17.5209(5) Å，c = 33.6527(9) 埃；α = 90°，β = 90°，γ = 90° 和 Z = 8。化合物 3 在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 18.7825(19) Å，b = 17.6662(13) Å， c = 19.7828(18)
• Modulating the Inclusive and Coordinating Ability of Thiacalix[4]arene and Its Antenna Effect on Yb3-Luminescence via Upper-Rim Substitution+
  作者：Sergey N. Podyachev、Svetlana N. Sudakova、Rustem R. Zairov、Victor V. Syakaev、Alexey N. Masliy、Michal Dusek、Aidar T. Gubaidullin、Alexey P. Dovzhenko、Daina N. Buzyurova、Dmitry V. Lapaev、Gulnaz Sh. Mambetova、Vasily M. Babaev、Andrey M. Kuznetsov、Asiya R. Mustafina

  DOI：10.3390/molecules27206793

  日期：——

  The present work introduces the series of thiacalix[4]arenes (H4L) bearing different upper-rim substituents (R = H, Br, NO2) for rational design of ligands providing an antenna-effect on the NIR Yb3+-centered luminescence of their Yb3+ complexes. The unusual inclusive self-assembly of H3L− (Br) through Brπ interactions is revealed through single-crystal XRD analysis. Thermodynamically favorable formation of dimeric complexes [2Yb3+:2HL3−] leads to efficient sensitizing of the Yb3+ luminescence for H4L (Br, NO2), while poor sensitizing is observed for ligand H4L (H). X-ray analysis of the single crystal separated from the basified DMF solutions of YbCl3 and H4L(NO2) has revealed the transformation of the dimeric complexes into [4Yb3+:2L4−] ones with a cubane-like cluster structure. The luminescence characteristics of the complexes in the solutions reveal the peculiar antenna effect of H4L(R = NO2), where the triplet level at 567 nm (17,637 cm−1) arisen from ILCT provides efficient sensitizing of the Yb3+ luminescence.

  本研究介绍了一系列带有不同上缘取代基（R = H、Br、NO2）的硫萼[4]烷（H4L），用于合理设计配体，为其 Yb3+ 复合物的近红外 Yb3+ 中心发光提供天线效应。通过单晶 XRD 分析，揭示了 H3L- (Br) 通过 Brπ 相互作用进行的不寻常的包容性自组装。热力学上有利的二聚复合物 [2Yb3+:2HL3-] 的形成导致 H4L（Br，NO2）对 Yb3+ 发光的高效敏化，而配体 H4L（H）的敏化效果较差。对从 YbCl3 和 H4L（NO2）的碱化 DMF 溶液中分离出来的单晶进行的 X 射线分析表明，二聚配合物转变为具有立方体簇状结构的 [4Yb3+:2L4-] 配合物。这些复合物在溶液中的发光特性揭示了 H4L（R = NO2）的特殊天线效应，其中 ILCT 在 567 nm（17,637 cm-1）处产生的三重电平可有效敏化 Yb3+ 的发光。
• Synthesis of Thia-calix[4]arene Hydroxamic Acids by Microwave Irradiation
  作者：Y. K. Agrawal、J. P. Pancholi

  DOI：10.1080/00397910802139429

  日期：2008.6.27

  Thia-calix[4]arene hydroxamic acids have been synthesized by partial reduction of nitro-thia-calix[4]arenes with hydrazine hydrate, Rn/Ni, and their coupling with benzoyl chloride under the influence of microwave irradiation with 90-95% yield and 3-6min reaction time.