4-nitrobenzylbenzenesulfonamide | 32121-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-nitrobenzyl)benzenesulfonamide；N-p-Nitrobenzyl-p-toluolsulfonamid；Benzolsulfonsaeure-(4-nitro-benzylamid)；N-(4-Nitro-benzyl)-benzolsulfonamid；N-[(4-nitrophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 32121-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 292.315
• InChiKey: SAEFRNYMUQHEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzylbenzenesulfonamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-aminobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;benzenesulfonyl(ethoxycarbonyl)azanide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-nitrobenzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Monoalkylation of sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00825a020

文献信息

• Amide Iridium Complexes As Catalysts for Transfer Hydrogenation Reduction of <i>N</i>-sulfonylimine
  作者：Huiling Wen、Nianhua Luo、Qianheng Zhu、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02680

  日期：2021.3.5

  water-soluble amide iridium complexes-catalyzed transfer hydrogenation reduction of N-sulfonylimine is developed, which can be carried out under environmentally friendly conditions, affording a series of sulfonamide compounds in excellent yields (96–98%). In comparison with organic solvents, water is shown to be critical for a high catalytic transfer hydrogenation reduction in which the catalyst loading can

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。
• NOVEL SUBSTITUTED-1, 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP2007760A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED-1, 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES 1-SUBSTITUÉES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELLES-CI
  申请人：KOREA RESERACH INST OF CHEMICA

  公开号：WO2007108569A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The present invention relates to compounds of substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones acting as a 5HT6 receptor antagonist, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same for treatment of the central nervous system disorders. The compounds of substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones according to the present invention have excellent binding affinity for the 5HT6 receptor and excellent selectivity for the 5HT6 receptor over other receptors. Also, the compounds reverse a disruption of PPI by apomorphine and don't show rotatod deficit in mice. Therefore the compounds according to the present invention may be valuably used for treatment of a 5HT6 receptor relating disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés à base de 1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones 1-substituées agissant comme antagoniste du récepteur 5HT6, un procédé destiné à la préparation de ces composés, ainsi qu'une composition pharmaceutique contenant ces composés, destinée au traitement de troubles du système nerveux central. Ces composés à base de 1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones 1-substituées selon la présente invention présentent une excellente affinité de liaison pour le récepteur 5HT6 et une excellente sélectivité pour le récepteur 5HT6 par rapport à d'autres récepteurs. Ces composés permettent également d'inverser la disruption de la PPI par l'apomorphine et ne présentent pas de déficit de coordination locomotrice dans le test du rotarod chez la souris. Ainsi, les composés selon la présente invention peuvent être utilisés dans le traitement de troubles liés au récepteur 5HT6.