methyl (E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate | 915711-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: methyl N-benzylfumaramate
• CAS: 915711-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JWMQCJLCPDLGRX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate 、 2-氨基苯硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-benzyl-2-(2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazin-3-on-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate 在 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Esterification of Maleamic Acids without Double Bond Isomerization
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1002/ejoc.200901365

  日期：2010.5

  Activation of the carboxylic acid group of a maleamic acid by treatment with an arenesulfonyl chloride followed by addition of an alcohol affords a fumaramate or a maleamate, depending on the reaction conditions. The E isomer is obtained when the acid is treated with nearly equimolar amounts of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride and an alcohol in pyridine. Replacement of pyridine by 2-picoline

  根据反应条件，通过用芳烃磺酰氯处理然后加入醇来活化马来酰胺酸的羧酸基团，得到富马酸酯或马来酸酯。当酸用接近等摩尔量的 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯和醇在吡啶中处理时获得 E 异构体。用 2-甲基吡啶替代吡啶并使用大量过量的活化剂（均三甲苯磺酰氯）和醇，得到 Z 异构体。在这两种情况下，都实现了高非对映体过量和产率。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：[en]ARIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023215559A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  The present disclosure relates generally to small molecule modulators of caspase 1, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.