N-acetyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dihydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1003584-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-acetyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dihydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-acetyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dihydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzene-sulfonamide；N-[4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dihydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonylacetamide
• CAS: 1003584-83-5
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₅S
• 分子量: 483.932
• InChiKey: LRCVMRQXAZXSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dihydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-acetyl-4-[5-(1,4-benzoquinonyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和 体外 评估新型取代的1,4-苯醌和对苯二酚的细胞毒性活性

  摘要：

  合成了直接或在氧乙基接头后被吡唑环取代的一系列新的 对-苯醌，对 苯二酚和喹啉二甲醚，并筛选了其 体外 细胞毒性活性。化合物 8d，f，g，i 和 9c，f 和 13c 表现出广谱活性（GI 50 MG-MID值为9.27-14.72μM）。关于敏感性，已证明化合物 8f 和 9c，f 对白血病肿瘤细胞系具有显着活性（GI 50  = 3.43–5.03μM）。确实，化合物 13c 对单个亚白血病细胞株SR的活性最高（GI 50  = 0.91μM）。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9001-3
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-acetyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dihydroxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和 体外 评估新型取代的1,4-苯醌和对苯二酚的细胞毒性活性

  摘要：

  合成了直接或在氧乙基接头后被吡唑环取代的一系列新的 对-苯醌，对 苯二酚和喹啉二甲醚，并筛选了其 体外 细胞毒性活性。化合物 8d，f，g，i 和 9c，f 和 13c 表现出广谱活性（GI 50 MG-MID值为9.27-14.72μM）。关于敏感性，已证明化合物 8f 和 9c，f 对白血病肿瘤细胞系具有显着活性（GI 50  = 3.43–5.03μM）。确实，化合物 13c 对单个亚白血病细胞株SR的活性最高（GI 50  = 0.91μM）。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9001-3