2-chloro-2-phenylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylpropanal
• 英文别名: 2-Chlor-2-phenylpropionaldehyd
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD24673742
• 分子量: 168.623
• InChiKey: GUXSRVZDSMGGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-phenylpropanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-chloro-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-selenenylation of 2-phenylpropanal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82217-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 四氢吡咯 、 三氯甲基磺酰氯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-chloro-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  三氯甲磺酰氯：醛的氯化试剂

  摘要：

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02543

文献信息

• Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones
  作者：Didier Houllemare、Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1997-1509

  日期：1997.1

  α-Phenylselanyl aldehydes are prepared on a large scale by reaction of PhSeCl3 with the corresponding aldehydes in acetonitrile without isolation of the intermediate dichloro adducts. This method has been applied to α-phenylselanyl ketones derived from alkyl aryl ketones, symmetrical aliphatic ketones and alkyl isopropyl ketones. cis-4-tert-Butyl-2-phenylselanylcyclohexanone was also prepared in the same way.

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。
• POLYMER-SUPPORTED 4-(PHENYLSELENO)MORPHOLINE AS A USEFUL α-SELENENYLATING AGENT FOR SATURATED ALDEHYDES. A HIGHLY EFFICIENT ROUTE TO α-HALOALDEHYDES ON SOLID PHASE
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1080/00304940309355844

  日期：2003.8

  Nicolaou et al. reported the preparation of a polymer-bound selenium bromide and its applications in organic ~ynthesis.~ We previously described the formation of polymer-supported vinylic selenides, as well as the synthesis of carbonyl compounds on solid-phase! Herein, we report a very simple preparation of polystyrene-supported (4-phenylse1eno)morpholine and its application as a powerful reagent for

  近年来，随着组合化学的出现，聚合物支持的试剂在有机合成中重新流行起来。重要的优点之一是易于在反应结束时从产物混合物中分离和回收聚合物树脂。有机硒试剂引起了相当大的兴趣，特别是，原位形成的 4(arylse1eno)吗啉可用于在饱和醛的位置插入芳基硒基。 2a a-硒醛在有机合成中很重要；例如， a-硒醛可以通过卤化转化为a-卤代醛！然而，有机硒试剂总是有臭味，而且毒性很大。最近，Nicolaou 等人。报道了聚合物结合的溴化硒的制备及其在有机合成中的应用。~我们之前描述了聚合物负载的乙烯基硒化物的形成，以及羰基化合物在固相上的合成！在此，我们报告了一种非常简单的聚苯乙烯负载的 (4-苯基硒烯) 吗啉的制备及其作为饱和醛的 α-硒基化和通过固相卤化进行脱硒基化反应的强效试剂的应用（方案 I）。与非聚合物结合的试剂相比，这些新型聚合物负载硒试剂的一个显着优点是操作方便且完全无味。此外，使用简单
• Investigation of the Organocatalytic Chlorination of 2‐Phenylpropanal
  作者：Lisa‐Marie Mohr、Christina H. McCulley、Jakob Blom、Johannes N. Lamhauge、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202103376

  日期：2021.12.9

  An efficient enantioselective α-chlorination of α-branched aldehydes is a long-standing challenge in organocatalysis. This work sheds light on why such a seeming simple aminocatalytic reaction cannot deliver a stereocontrolled outcome.

  α-支化醛的有效对映选择性α-氯化是有机催化中长期存在的挑战。这项工作阐明了为什么这种看似简单的氨基催化反应不能提供立体控制的结果。
• The Rabe amination after a century: direct addition of N-heterocycles to carbonyl compounds
  作者：Daniele M. Scarpino Schietroma、Mattia R. Monaco、Valerio Bucalossi、Philipp E. Walter、Patrizia Gentili、Marco Bella

  DOI：10.1039/c2ob25595b

  日期：——

  presented. This kind of reaction was originally employed in 1918 in a key step for the conversion of quinotoxine to quinine. Ketones and α-substituted aldehydes give the corresponding α-aminated carbonyl compounds in moderate yield. α,α-Unsubstituted aldehydes give rise to amino ketones via a novel rearrangement.

  提出了Rabe亲电子胺化的催化形式。这种反应最初是在1918年采用的，是转化为喹诺酮 到 奎宁。酮和α-取代的醛以中等收率得到相应的α-胺化的羰基化合物。α，α-未取代的醛通过新颖的重排生成氨基酮。
• 2,5-Dihydro-1,3-thiazoles as Scaffolds in the Synthesis of O,N-Diacyl O,N-Acetals in a One-pot Reaction
  作者：Timo Stalling、Fabian Brockmeyer、Denis Kröger、Almuth Schwäblein、Jürgen Martens

  DOI：10.5560/znb.2012-0146

  日期：2012.10.1

  The Asinger reaction is a very powerful tool to form 2,5-dihydro-1,3-thiazoles in high yields. Treating these heterocyclic imines with acid chlorides followed by adding sodium carboxylates led to a large number of new O,N-diacyl O,N-acetals. Using chiral starting materials, a high diastereoselectivity was observed in several cases. X-Ray structures document the constitution and clarify the relative configuration of the prepared O,N-diacyl O,N-acetals.

  阿辛格反应是高产率生成 2,5-二氢-1,3-噻唑的有力工具。用酸酰氯处理这些杂环亚胺，然后加入羧酸钠，可以得到大量新的 O,N-二乙酰基 O,N-乙醛。利用手性起始材料，在一些情况下观察到了很高的非对映选择性。X 射线结构证明了所制备的 O,N-二乙酰基 O,N-乙醛的结构并明确了其相对构型。