12,13-benz-1,10-diaza-4,7-dioxacyclotetradecane-11,14-dione | 79379-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 12,13-benz-1,10-diaza-4,7-dioxacyclotetradecane-11,14-dione
• 英文别名: cyclic oxaethyl diamide of phthalic acid；CPhDA；6,9-Dioxa-3,12-diazabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione
• CAS: 79379-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: HSLCRHYOVNHWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  640.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-benz-1,10-diaza-4,7-dioxacyclotetradecane-11,14-dione 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic oxaalkyl diamide of o-phthalic acid as a new macrocyclic ligand for complexation of Li+ cation

  摘要：

  Cyclic diamide of o-phthalic acid (CPhDA) was synthesised in the reaction between phtalic anhydride and 1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane in high dilution conditions and its ability to form the 1:1 and 2:1 complexes with Li+ cations was detected by ESI mass spectrometry. The 1: 1 complex was obtained in the solid state and studied by X-ray diffraction, FT-IR, NMR and PM5 semiempirical methods. The structure of 1: 1 complex was also studied in acetonitrile. It was found that the structures of 1:1 complex are different in the solid and in solution. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.032
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336000.0h， 以16%的产率得到12,13-benz-1,10-diaza-4,7-dioxacyclotetradecane-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Preparation of Macrocyclic Diamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2798

文献信息

• Spectroscopic, semiempirical and X-ray structural study of the 2:1 complex of a cyclic diamide of o-phthalic acid with water molecule
  作者：Piotr Przybylski、Adam Huczyński、Małgorzata Wichłacz、Małgorzata Ratajczak-Sitarz、Andrzej Katrusiak、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.024

  日期：2007.9

  b = 8.8823(5), c = 19.6182(12) and Z = 8. The IR spectrum of the crystal is consistent with the results obtained by the X-ray study and provides spectroscopic evidence for the formation of the H-bonded complex with water molecules. The calculated structure of the complex and the structural parameters are comparable with those determined by the X-ray method.

  摘要 采用新方法合成了邻苯二甲酸与 3,6-二氧杂辛基-1,8-二胺 (CPhDA) 的环二酰胺，并对其水合物结构进行了 X 射线衍射、红外光谱、核磁共振和PM5 半经验方法。该化合物晶体为斜方晶系，空间群Pbcn，a = 16.7033(11), b = 8.8823(5), c = 19.6182(12), Z = 8。晶体的红外光谱与所得结果一致通过 X 射线研究，并为与水分子形成 H 键复合物提供了光谱证据。复合物的计算结构和结构参数与通过 X 射线方法确定的结构参数相当。
• Molecular structure of the 2:2 complex of cyclic oxaalkyl diamide of o-phthalic acid with sodium perchlorate
  作者：Adam Huczyński、Małgorzata Ratajczak-Sitarz、Andrzej Katrusiak、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.004

  日期：2010.4

  oxygen atoms of two CPhDA molecules. The ESI-MS measurements have proved that in the gas phase the 2:2 (or 1:1) as well as 2:1 complexes are formed. In the acetonitrile solution the equilibrium between the 2:2 and 1:1 complexes is found. The structures of the 2:2, 1:1 and 2:1 complexes of CPhDA with sodium cation are visualized using the PM5 method and discussed in detail.

  摘要 采用 X 射线衍射、ESI-MS、FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 以及 PM5 半经验研究了邻苯二甲酸的环草烷基二酰胺 (CPhDA) 与高氯酸钠的 2:2 络合物的结构。方法。晶体空间群为 P2 1 /n，a = 8.599(1) A，b = 14.802(2) A，c = 13.988(2) A，β = 93.37(1)°，Z = 4。在二聚晶体中结构 每个钠阳离子由两个 CPhDA 分子的氧原子配位。ESI-MS 测量已经证明在气相中形成了 2:2（或 1:1）以及 2:1 的复合物。在乙腈溶液中发现了 2:2 和 1:1 配合物之间的平衡。CPhDA 与钠阳离子的 2:2、1:1 和 2:1 复合物的结构使用 PM5 方法可视化并详细讨论。
• X-ray and FT-IR studies of structures of cyclic oxaalkyl diamide of o-phthalic acid and its complex with lead(II) perchlorate
  作者：Adam Huczyński、Jan Janczak、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/j.poly.2011.08.016

  日期：2011.11

  Abstract The crystals of cyclic oxaalkyl diamide of o-phthalic acid (CPhDA) and its complex with lead(II) perchlorate (CPhDA–Pb(ClO4)2–H2O (6:2:3)) were obtained from acetonitrile and were studied using X-ray crystallography and FT-IR spectroscopy. CPhDA crystallises in the centrosymmetric space group (P21/n) of monoclinic system, while its complex with Pb(ClO4)2 in the space group R 3 ¯ of rhombohedral

  摘要从乙腈中获得了邻苯二甲酸（CPhDA）的环状氧杂烷基二酰胺晶体及其与高氯酸铅（II）的络合物（CPhDA–Pb（ClO4）2–H2O（6：2：3）），并进行了研究。 X射线晶体学和FT-IR光谱。CPhDA在单斜系统的中心对称空间群（P21 / n）中结晶，而与Pb（ClO4）2的络合物在菱面体系统的空间群R 3中结晶。在Pb2 +阳离子配位后，CPhDA的构象不会发生显着变化。在络合物结构中，三个CPhDA配体分子的所有六个羰基氧原子与Pb2 +阳离子配位，键长相当，形成阳离子络合物[Pb（CPhDA）3] 2+。一个水分子在阳离子[（CPhDA）3⋯Pb2 +⋯（H2O）⋯Pb2 +⋯（CPhDA）3]二聚体结构中的中心对称位置。
• Structure of macrocyclic diamides of phthalic acid
  作者：Yu. G. Ganin、�. V. Ganin、Yu. A. Simonov、V. F. Anikin、G. L. Kamalov

  DOI：10.1007/bf00746542

  日期：——
• Interaction of N,N?-polyoxyethylenediphthalimides with diethylenetriamine and mass spectral behavior of the macrocyclic diamides of phthalic acid formed
  作者：�. V. Ganin、B. V. Rozynov、V. F. Anikin、G. L. Kamalov

  DOI：10.1007/bf00513567

  日期：1984.8