((3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)oxy)trimethylsilane | 136280-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: Silane, [(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)oxy]trimethyl-；3,6-dihydro-2H-pyran-4-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 136280-05-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: BPEVXPRYOPHOAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)oxy)trimethylsilane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(2-methyl-6,7-dihydropyrano[4,3-b]pyrrol-1(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRTH2 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE CRTH2

  摘要：

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和呼吸系统疾病在内的各种疾病。这些化合物属于由式I描述的一类。

  公开号：

  WO2012009134A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2H-吡喃-3-酮 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRSCH, J. A.;LAN, WANG, XIAO, SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 5, 333-337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Solvent-Free Reaction for Silyl Enol Ethers Synthesis
  作者：Daniela Lanari、Chiara Morozzi、Ornelio Rosati、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0036-1590876

  日期：2018.1

  Silyl enol ethers are extremely useful nucleophilic intermediates for chemical transformations because they are synthetically versatile substrates for a wide range of C–C bond-forming reactions. Here, we present a new, mild, and solvent-free procedure for the synthesis of silyl enol ethers that employs a catalytic amount of solid-supported base and an equimolar amount of N,O-(bistrimethylsilyl)acetamide

  甲硅烷基烯醇醚是非常有用的化学转化亲核中间体，因为它们是合成通用底物，可用于各种 C-C 键形成反应。在这里，我们提出了一种新的、温和的、无溶剂的合成甲硅烷基烯醇醚的方法，该方法使用催化量的固体负载碱和等摩尔量的 N,O-（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为甲硅烷基化剂。
• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• Facile synthesis of silyl enol ethers by Mg-promoted coupling of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride
  作者：Yoshio Ishino、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yasuhiro Yamasaki、Toshiyuki Miyata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02659-8

  日期：1999.2

  Treatment of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride with Mg turning for Grignard reaction without any pre-treatment in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about highly facile, effective and stereoselective coupling to give the corresponding silyl enol ethers in good yields.

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Synthesis of cephalosporin derivatives utilizing the cephem triflate. 1. introduction of 3-position substituents via a cycloaddition-fragmentation route
  作者：Han-Young Kang、Sang Hak Lee、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01714-5

  日期：1996.10

  An efficient synthetic route for cephalosporin derivatives with various substituents at the 3-position has been developed. It involves cycloaddition with silyl enol ethers or silylketene acetals followedby fragmentation utilizing the 3-cephem triflate 1 as a starting material.

  已经开发了在3-位具有各种取代基的头孢菌素衍生物的有效合成途径。它涉及与甲硅烷基烯醇醚或甲硅烷基烯酮缩醛的环加成反应，然后使用三氟乙磺酸三苯醚1作为起始原料进行裂解。
• CRTH2 MODULATORS
  申请人：MERMERIAN Ara

  公开号：US20110150834A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I:

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗各种疾病，包括哮喘和呼吸系统疾病。这些化合物属于由公式I描述的一类物质。