2-diazo-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-dione | 105141-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-diazo-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Diazo-1,3-bis(4-methylphenyl)propane-1,3-dione；2-diazo-1,3-bis(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 105141-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: HSSQYNMAIAXFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-dione 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-2-偶氮基-1-(4-甲基苯基)乙烯醇
  参考文献：
  名称：

  Aroyldiazomethanes by Mild Acyl Cleavage of Diaroyldiazomethanes Over Al2O3

  摘要：

  报告了通过在中性氧化铝表面温和而快速地酰基裂解二芳酰基二氮杂环丁烷来合成芳基二氮杂环丁烷的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4087
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以96%的产率得到2-diazo-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aroyldiazomethanes by Mild Acyl Cleavage of Diaroyldiazomethanes Over Al2O3

  摘要：

  报告了通过在中性氧化铝表面温和而快速地酰基裂解二芳酰基二氮杂环丁烷来合成芳基二氮杂环丁烷的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4087

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：V. V. Popic、S. M. Korneev、V. A. Nikolaev、I. K. Korobitsyna

  DOI：10.1055/s-1991-26416

  日期：——

  The sodium hydride/dibenzo-18-crown-6 ether system was found to be an effective base for the synthesis of 1,3-diketones by the Claisen condensation. The use of potassium fluoride (with or without crown ether) as the base in diazo-transfer reactions extends this reaction to the synthesis of hindered diazo diketones. In the case of isomeric 1,3-diketones, the stereoselectivity of the process considerably rises.

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。
• Catalyst‐Free Electrophilic Ring Expansion of <i>N</i> ‐Unprotected Aziridines with <i>α</i> ‐Oxoketenes to Efficient Access 2‐Alkylidene‐1,3‐Oxazolidines
  作者：Xingpeng Chen、Zhengshuo Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100320

  日期：2021.6.21

  2-(2-Oxoalkylidene)-1,3-oxazolidine derivatives were synthesized in good to excellent yields regiospecifically through the catalyst-free electrophilic ring expansion of N-unprotected aziridines and the ketene C=O double bond of α-oxoketenes, in situ generated from the microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diketones. The ring expansion predominantly underwent an SN1 process and the hydrogen

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。
• Microwave-accelerated and efficient synthesis of structurally diverse <i>N</i>-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides
  作者：Xingpeng Chen、Yelong Lei、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ob01359a

  日期：——

  N-(2,2-Diphenylvinyl)-β-oxoamides are both the structural moiety of biologically active compounds and important synthetic intermediates. Structurally diverse N-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides are prepared efficiently from 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds and N-alkyl-2,2-diphenylaziridines via an electrophilic ring opening reaction under two different reaction conditions of reflux and microwave irradiation

  N -(2,2-二苯基乙烯基)-β-草酰胺既是生物活性化合物的结构部分，也是重要的合成中间体。2-重氮基-1,3-二羰基化合物和N-烷基-2,2-二苯基氮丙啶在两种不同反应条件下通过亲电开环反应有效制备结构多样的N- (2,2-二苯基乙烯基)-β-氧代酰胺回流和微波辐射。2-Diazo-1,3-dicarbonyl 化合物在加热下发生 Wolff 重排，生成 α-氧代烯，其与N-烷基氮丙啶发生亲电反应，直接生成结构多样的N-(2,2-diphenylvinyl)-β-oxoamides 在微波辐射下具有良好至优异的产率。微波照射明显有效地加速了反应。2-重氮-1,3-二酮和2-重氮-3-氧代链烷酸烷基酯都很好用。该反应无催化剂，原子经济性高，仅涉及氮损失，不需要添加剂。该产品是用于方便制备多取代β-内酰胺衍生物的有用合成子。
• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• Capuano, Lilly; Djokar, Keramatollah; Schneider, Nicole, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 183 - 187
  作者：Capuano, Lilly、Djokar, Keramatollah、Schneider, Nicole、Wamprecht, Christian

  DOI：——

  日期：——