(4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [(4-methoxyphenyl)imino]acetate；Methyl 2-(4-methoxyphenyl)iminoacetate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IKPGUJQINBCXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 三光气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alcohols using bis(trichloromethyl) carbonate as activator of dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00020a046
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 硫酸 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal-free photocatalyzed aerobic oxidative C_sp3–H functionalization of glycine derivatives: one-step generation of quinoline-fused lactones

  摘要：

  这种反应在室温下，在空气氛围下提供了一系列有价值的喹啉融合内酯的便捷合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00240a

文献信息

• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• Brønsted-Acid-Catalyzed Activation of Nitroalkanes: A Direct Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol8003589

  日期：2008.5.1

  A direct asymmetric organocatalytic aza-Henry reaction has been developed in which a new bifunctional Bronsted-acid-catalyzed activation of nitroalkanes provides an efficient access to alpha,beta-diamino acids with high dia- and enantioselectivities under mild and base-free reaction conditions.

  已经开发出直接不对称的有机催化氮杂-亨利反应，其中新的双官能布朗斯台德酸催化的硝基烷烃活化作用可在温和且无碱的反应条件下有效地获得具有高对映和对映选择性的α，β-二氨基酸。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• Tin powder‐promoted oxidation/allylation of glycine esters: Synthesis of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐unsaturated <i>α</i> ‐amino acid esters
  作者：Pengfei Zhao、Danfeng Huang、Feng Wang、Tongyu Han、Ming Yang、Ke‐Hu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6479

  日期：2022.1

  An efficient tin powder-promoted oxidation/allylation reaction of glycine esters with allyl bromides is developed, which affords γ,δ-unsaturated α-amino acid esters under mild conditions without any other transition metal catalysts. This method avoids the use of unstable imine as starting material, and provides an efficient method for synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acid esters and α-methylene-γ-lactam

  开发了一种有效的锡粉促进甘氨酸酯与烯丙基溴的氧化/烯丙基化反应，该反应在温和条件下提供γ , δ -不饱和α -氨基酸酯，无需任何其他过渡金属催化剂。该方法避免了使用不稳定的亚胺作为起始原料，为合成γ、δ-不饱和α-氨基酸酯和α-亚甲基-γ-内酰胺衍生物提供了一种有效的方法。其他支持信息可在出版商网站上本文的在线版本中找到。
• Addition of α-bromoesters to azetidine-2,3-diones promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a general synthesis of 3-trimethyisilyloxyazetidin-2-ones and α-alkylidene β-lactams.
  作者：Claudio Palorno、Jesus M. Aizpurua、M. Concepción López、Natalia Aurrekoetxea、Mikel Oiarbide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97082-5

  日期：1990.1

  A convenient procedure for the preparation of a-alkylidene α-lactams from monocyclic azetidine-2,3-diones by means of the Reformatsky reaction is described.

  描述了通过Reformatsky反应由单环氮杂环丁烷-2,3-二酮制备α-亚烷基α-内酰胺的简便方法。