cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone | 128571-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone
• 英文别名: cis-3-Ethyl-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；(2S,3S)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 128571-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JQMCZTCAHNCJPG-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  460.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到cis-1-(p-anisyl)-3-ethyl-4-(formyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的异常Baeyer-Villiger重排：完全立体选择性进入顺式-3-取代的4-甲酰氧基-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  的拜尔-维利格氧化4-甲酰基- β内酰胺1与米中在室温下的二氯甲烷氯过苯甲酸被证明是4-甲酰-β内酰胺的制备的简便方法2。还描述了新型化合物2的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00492-u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Ethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-{[(E)-4-methoxy-phenylimino]-methyl}-azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-(p-methoxyphenyl)-3-ethyl-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A novel, general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted 4-formylazetidin-2-ones

  摘要：

  A general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted-4-formylazetidin-2-ones based upon the reaction of acid chlorides and 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene, as synthetic equivalent of the corresponding unknown alpha-formylimine, has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74892-1

文献信息

• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。
• The acid chloride–iminoester condensation: a direct approach to PS-5 and PS-6 intermediates and related compounds
  作者：Claudio Palomo、Jesús Ma. Ontoria、José M. Odriozola、Jesús M. Alzpurua、Iñtaki Ganboa

  DOI：10.1039/c39900000248

  日期：——

  The dehydrochlorination of alkanoyl chlorides with triethylamine in the presence of α-iminoesters produced 3-alkyl-4-alkoxycarbonyl β-lactams in excellent yields and high stereoselectivity.

  在α-亚氨基酯存在下，用三乙胺对烷酰氯进行脱氯化氢反应，可制得3-烷基-4-烷氧基羰基β-内酰胺，产率高，立体选择性高。
• The unusual Baeyer-Villiger rearrangement of β-lactam aldehydes: Totally stereoselective entry to cis-3-substituted 4-formyloxy-2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00492-u

  日期：1995.5

  Baeyer-Villiger oxidation of 4-formyl-β-lactams 1 with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature is shown to be a convenient method for the preparation of 4-formyloxy-β-lactams 2. Some reactions of novel compounds 2 are also desrcribed.

  的拜尔-维利格氧化4-甲酰基- β内酰胺1与米中在室温下的二氯甲烷氯过苯甲酸被证明是4-甲酰-β内酰胺的制备的简便方法2。还描述了新型化合物2的一些反应。
• Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Juan Xu、Long-He Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00867-4

  日期：1999.11

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Oxidation of alcohols using bis(trichloromethyl) carbonate as activator of dimethyl sulfoxide
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Jesus M. Ontoria、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1021/jo00020a046

  日期：1991.9