5-(bromomethyl)-1-(trifluoromethyl)-2-methoxynaphthalene | 88245-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1-(trifluoromethyl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-2-methoxy-1-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 88245-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₃O
• 分子量: 319.121
• InChiKey: JJLSFMOHFLWILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1-(trifluoromethyl)-2-methoxynaphthalene 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（三氟甲基）-6-甲氧基-1-萘基]硫代甲基] -N-甲基甘氨酸（Tolrestat），一种有效的口服醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00369a003
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-1-(trifluoromethyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  6-(Lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxaldehydes

  摘要：

  本文公开了制备6-(低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。该衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟被环化，生成关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；而3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮则通过脱水剂芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。

  公开号：

  US04408077A1

文献信息

• 5-Methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol, process for its preparation
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04499310A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  A process and intermediates for preparing 6-(lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid derivatives are disclosed. The derivatives are useful for preparing aldose reductase inhibitors. With reference to the process, 1,1,1-trifluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-pentadione 3-oxime is cyclized to give a key intermediate 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone oxime; and 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone is aromatized to 5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol with a dehydrating agent.

  本文披露了制备6-(较低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。这些衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟被环化成为关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；而3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮则通过脱水剂芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。
• SESTANJ, K.;FUNG, S.;ABRAHAM, A.;BELLINI, F.
  作者：SESTANJ, K.、FUNG, S.、ABRAHAM, A.、BELLINI, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4408077A
  申请人：——

  公开号：US4408077A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4499310A
  申请人：——

  公开号：US4499310A

  公开（公告）日：1985-02-12
• US5399588A
  申请人：——

  公开号：US5399588A

  公开（公告）日：1995-03-21