(Z)-2-chlorobut-2-enal | 25129-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-chlorobut-2-enal
• 英文别名: 2-Chlorocrotonaldehyde
• CAS: 25129-61-7
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: GMUIHGWBQIUCST-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chlorobut-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56 %的产率得到2-chloro-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过后期骨骼重组进行八角倍半萜的不同全合成

  摘要：

  我们公开了八种别香柏烷和仲八角茴香倍半萜的统一、无保护基、仿生发散全合成以及五种茴香内酯倍半萜的正式合成。我们方法的效率源于通过阳离子环氧化物-烯环化和HAT氧化快速获得15碳三环羧酸，通过路易斯酸介导的骨架重组将该中间体转化为三种不同的三环前体，随后程序化氧化水平增强，以及仿生氧化引发的骨骼重排级联。因此，我们创建了三个最常见的八角倍半萜家族的合成相关图。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06442
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 三氯化铝 、 benzeneseleninyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-chlorobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  苯硒酰氯与烯烃在路易斯酸存在下的反应。一种新型的一步乙烯基氯化

  摘要：

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.449

文献信息

• A New Synthetic Route to 2-Dialkylamino-2-alkenals
  作者：N. A. Keiko、A. Yu. Rulev、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1055/s-1989-27282

  日期：——

  2-Dialkylamino-2-alkenals are easily prepared by reaction of 2-halo-2-alkenals with secondary aliphatic amines.

  2-二烷基氨基-2-烯醛可以通过2-卤代-2-烯醛与二级脂肪胺反应而容易制备。
• Method for producing 2-sulfonylpyridine derivatives and method for producing 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06197962B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;, &bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰腈衍生物与α,β-不饱和羰基化合物反应而在工业上高效生产，通过在有机锂化合物存在的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-(2-吡啶基)甲基}硫-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• Solvolytic Ring-opening of Alkoxychlorofluorocyclopropanes: A Ready Access to Fluorinated α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Yvonne Bessière、Dang Ngoc-Huê Savary、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19770600528

  日期：1977.7.13

  Alkoxychlorofluorocyclopropanes are easily prepared by chlorofluorocarbene addition to en-ethers in a two-phase system and converted by simple heating in an aqueous solvent mixture to 2-fluoro-2-alkenals which can be reduced to the corresponding alcohols.

  烷氧基氯氟环丙烷很容易通过在两相体系中将氯氟卡宾加成至醚中来制备，并通过在水性溶剂混合物中简单加热而转化为2-氟-2-烯基，该2-氟-2-烯基可以还原为相应的醇。
• Syntheses of a Pair of Simplified Model Compounds of the Dihydroxycyclopentenone Core of the Kodaistatins A-D
  作者：David Peter、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201801117

  日期：2018.12.6

  synthesized. NMR analogies show that kodaistatin A must be trans‐configured. A key‐step was a syn‐selective aldol addition. An oxidation/reduction tandem furnished the β‐epimeric anti‐aldol. Each aldol was processed to a 5‐brominated 1,4‐diketone. The latter cyclized by an SmI2‐mediated aldol addition. Ensuing dehydrations delivered the cyclopentenone motive.

  合成了柯达他汀AD的二羟基环戊烯酮核心的顺式/反式异构体模型。NMR类比表明，必须对kodaistatin A进行反式配置。关键步骤是添加顺式选择性羟醛。氧化/还原串联提供了β-表异构体抗-羟醛。每个羟醛都被加工成5溴1,4-二酮。后者通过SmI 2介导的羟醛加成而环化。随后的脱水传递了环戊烯酮的动机。
• A New Approach to Models of the 4,5-Dihydroxycyclopentenone Core of the Kodaistatins A-D: Elucidation of the Diol Configuration in Kodaistatin A
  作者：David Peter、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.201701185

  日期：2017.9.7

  the four possible stereostructures. We conclude that kodaistatin A is a trans‐, not a cis‐diol from NMR comparisons with a pair of cis, trans‐isomeric kodaistatin models, which we synthesized in 11 and 12 steps, respectively. The stereocenters of the diol moiety arose from stereocomplementary, highly diastereoselective aldol additions of a lithium enolate or the corresponding silyl ketene acetal. The

  kodaistatins A–D是来自曲霉曲霉的强抗糖尿病天然产品，具有治疗糖尿病的新希望。但是，这种考虑有两个缺点：1）柯达他汀A–D含有高度取代的普尔维酮/环戊烯酮组合；2）它们是1,2-二醇，其3D结构尚未分配。但是，我们可以排除四个可能的立体结构中的两个。根据NMR与一对顺式， 反式的比较，我们得出结论，柯达斯汀A是反式而非顺式二醇-异构的kodaistatin模型，我们分别以11个步骤和12个步骤进行了合成。二醇部分的立体中心来自烯醇酸锂或相应的甲硅烷基烯酮缩醛的立体互补，高度非对映选择性的羟醛加成。环戊烯酮部分源于分子内羟醛的添加和随之而来的脱水。通过用二碘化sa还原α-溴代酮获得必要的烯醇化物。