16-(2-(2-methoxyethoxy)phenyl)aza-18-crown-6 | 1398940-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 16-(2-(2-methoxyethoxy)phenyl)aza-18-crown-6
• 英文别名: 16-[2-(2-Methoxyethoxy)phenyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane；16-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 1398940-16-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: CSLHVXBLMRIDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(2-(2-methoxyethoxy)phenyl)aza-18-crown-6 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 4-(9-(4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)-3-(2- methoxyethoxy)phenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中钾的比率荧光成像的双荧光团传感器方法

  摘要：

  钾是体内最丰富的细胞内金属，在调节细胞内液量、营养物质运输以及通过神经和肌肉收缩进行的细胞间通讯方面发挥着重要作用。另一方面，K +稳态的异常改变会导致多种疾病，包括心血管和神经系统疾病、糖尿病、肾脏疾病和癌症。由于细胞内与细胞外 K +浓度存在巨大差异（[K + ]内= 150 mM，[K + ]外= 3–5 mM），因此对 K +生理学和病理学研究的需求尚未得到满足。由于相对缺乏可靠测量生物样本中细胞内 K +动态变化的方法，这些方法面临着 K +的低亲和力和高选择性的双重挑战，特别是对 Na + 的选择性，目前可用的荧光 K +传感器在很大程度上是通过高通量优化的。更适合细胞外 K +检测的亲和受体。我们报告了比率式钾传感器 1 ( RPS-1 ) 的设计、合成和生物学评估，这是一种双荧光团传感器，可实现活体系统中细胞内钾的比率式荧光成像。 RPS-1通过酯键将具有低亲和力、高选择性

  DOI：

  10.1039/d0sc03844j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 16-(2-(2-methoxyethoxy)phenyl)aza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用，所述钾离子荧光探针具有式(I)所示的结构。本发明提供的钾离子荧光探针NK1合成步骤较短且结构简单，其中，ACLE作为K+识别单元，BODIPY衍生物作为荧光团和TPP作为线粒体靶向基团，三者配合，使所述钾离子荧光探针不仅在识别钾离子的过程中具有较高的选择性和灵敏度。NK1对人宫颈癌细胞(HeLa)毒副作用小，生物相容性高，还可以靶向线粒体。此外，本发明提供的NK1可定性监测细胞线粒体内钾离子内流或外流。

  公开号：

  CN110437283B

文献信息

• A highly selective, colorimetric, and environment-sensitive optical potassium ion sensor
  作者：Guangjie Song、Ruofan Sun、Jiqing Du、Meiwan Chen、Yanqing Tian

  DOI：10.1039/c7cc00598a

  日期：——

  upon the addition of K+ to its aqueous solution accompanied by a color change from red to yellow. This sensor exhibited a linear response range to K+ from 1 to 200 mM, indicating its wide detection range for cellular, urinary, and environmental potassium ions. Further, this sensor is solvent-sensitive, implying its environmental sensitivity. For the demonstration of its applications, we prepared filter

  钾离子（K +）在许多生物过程中起到至关重要的作用和对于K因此是高度选择性传感器+是用于疾病诊断和健康监测至关重要。在此，我们报道了一种比色K +传感器（KS7），其中半花菁染料用作荧光团，而苯基氮杂-[18]冠-6套索状醚（ACLE）作为K +配体。在向其水溶液中添加K +时，KS7的最大吸收峰在452 nm处具有等渗点，从而发生了77 nm的变色（从515 nm到438 nm），并伴随着从红色到黄色的颜色变化。该传感器的线性响应范围为K +从1到200 mM，表明它对细胞，尿液和环境钾离子的检测范围很广。此外，该传感器对溶剂敏感，这意味着其对环境敏感。为了演示其应用，我们准备了基于滤纸的K +试纸，可用于方便地检测尿液中的K +。
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• A Highly K⁺-Selective Phenylaza-[18]crown-6-Lariat-Ether-Based Fluoroionophore and Its Application in the Sensing of K⁺Ions with an Optical Sensor Film and in Cells
  作者：Sandra Ast、Thomas Schwarze、Holger Müller、Aleksey Sukhanov、Stefanie Michaelis、Joachim Wegener、Otto S. Wolfbeis、Thomas Körzdörfer、Axel Dürkop、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201302350

  日期：2013.10.25

  lariat‐free phenylaza‐[18]crown‐6 ether analogues. Probe 1 shows a high K+/Na+ selectivity and a 2.5‐fold fluorescence enhancement was observed in the presence of 100 mM K+ ions. A fluorescent membrane sensor, which was prepared by incorporating probe 1 into a hydrogel, showed a fully reversible response, a response time of 150 s, and a signal change of 7.8 % per 1 mM K+ within the range 1–10 mM K+. The

  在这里，我们报告了两个带有香豆素荧光团的苯基氮杂[18]皇冠-6套索状醚的合成（1和2），我们发现化合物1是在模拟生理条件下K +离子的极佳探针。在苯胺基部分的邻位存在2-甲氧基乙氧基套索状化合物，对于化合物1和2相对于无套索状苯基氮杂[18] crown-6醚类似物的稳定性的大幅提高至关重要。探针1显示出高的K + / Na +选择性，在100 m M存在下观察到2.5倍的荧光增强ķ +离子。通过将探针1掺入水凝胶中制备的荧光膜传感器显示出完全可逆的响应，150 s的响应时间以及1–10 m M范围内每1 m M  K +的信号变化7.8％。 K +。该膜很容易制造（在固态聚酯支持物上只有一个传感层），但未观察到浸出。此外，化合物1迅速渗透到细胞中，具有细胞相容性，适合在细胞外和细胞内水平上对K +离子进行荧光成像。
• [EN] CELLULAR POTASSIUM IMAGING USING A RATIOMETRIC FLUORESCENT SENSOR<br/>[FR] IMAGERIE DU POTASSIUM CELLULAIRE À L'AIDE D'UN CAPTEUR FLUORESCENT QUOTIENTOMÉTRIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021045890A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Selective ratiometric sensors detect biologically-relevant concentrations of potassium ions in aqueous solution at physiological pH as well as in intact, living biological specimens.

  选择性比例传感器可以在生理pH下，以及在完整的、活体生物样本中检测生物学相关浓度的钾离子在水溶液中。
• [EN] POTASSIUM ION FLUORESCENT PROBE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] SONDE FLUORESCENTE À IONS POTASSIUM, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2021047212A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  本申请涉及一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用，所述钾离子荧光探针具有式(I)所示的结构。本申请提供的钾离子荧光探针NK1合成步骤较短且结构简单，其中，ACLE作为K +识别单元，BODIPY衍生物作为荧光团并且TPP作为线粒体靶向基团，三者配合，使所述钾离子荧光探针不仅在识别钾离子的过程中具有较高的选择性和灵敏度。NK1对人宫颈癌细胞(HeLa)毒副作用小，生物相容性高，还可以靶向线粒体。此外，本申请提供的NK1可定性监测细胞线粒体内钾离子内流或外流。