9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole | 197297-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]carbazole
• CAS: 197297-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: CSDPWWUSFYJJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以91%的产率得到3,6-dibromo-9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cyanines as New Fluorescent Probes for DNA Detection and Two-Photon Excited Bioimaging

  摘要：

  A series of cyanine fluorophores based on fused aromatics as an electron donor for DNA sensing and two-photon bioimaging were synthesized, among which the carbazole-based biscyanine exhibits high sensitivity and efficiency as a fluorescent light-up probe for dsDNA, which shows selective binding toward the AT-rich regions. The synergetic effect of the bischromophoric skeleton gives a several-fold enhancement in a two-photon absorption cross-section as well as a 25- to 100-fold enhancement in two-photon excited fluorescence upon dsDNA binding.

  DOI：

  10.1021/ol100474b
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 四丁基铵盐 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑衍生物与聚醚基的三联吡啶锌（II）配合物的合成，光谱和三阶非线性光学性质。

  摘要：

  设计，合成并充分表征了四种基于咔唑衍生物基团的新型Zn（II）三联吡啶配合物（ZnLCl2，ZnLBr2，ZnLI2，ZnL（SCN）2）。对它们的光物理性质，包括吸收和一光子激发荧光，二光子吸收（TPA）和光功率限制（OPL）进行了系统的研究，并在理论计算（TD-DFT）的基础上进行了解释。详细研究了不同溶剂对吸收和单光子激发荧光（OPEF）光谱行为，量子产率和生色团寿命的影响。通过使用飞秒脉冲激光在680至1080 nm范围内进行开/关孔径Z扫描测量，研究了三阶非线性光学（NLO）特性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.07.039

文献信息

• A lysosome-targetable fluorescent probe for real-time imaging cysteine under oxidative stress in living cells
  作者：Xiao-dong Wang、Li Fan、Jin-yin Ge、Feng Li、Cai-hong Zhang、Juan-juan Wang、Shao-min Shuang、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117175

  日期：2019.10

  fluorophore and the thiols reaction site, and a methylcarbitol unit as a lysosome-targetable group. Upon reacting with Cys, this probe turns on highly specific fluorescence signals linearly proportional to Cys concentrations over the range of 0-300 μM. MCAB detects Cys with a rapid response time (within 12 min) and low limit of detection (0.38 μM). MCAB is highly selective to Cys over other similar biothiols

  作为氧化应激状态的有效溶酶体生物标志物，半胱氨酸（Cys）在溶酶体蛋白水解中起重要作用。在此，我们报道了第一个基于巯基对α，β-不饱和酮的亲核加成反应的半胱氨酸靶向荧光探针（MCAB），用于Cys选择性检测，并证明了其在溶酶体靶向成像中的应用。MCAB是基于α，β-不饱和乙酰胺基咔唑作为荧光团和硫醇反应位点，以及甲基卡必醇单元作为可溶酶体靶向基团而设计的。与Cys反应后，此探针会在0-300μM范围内打开与Cys浓度成线性比例的高特异性荧光信号。MCAB以快速的响应时间（在12分钟内）和低的检测下限（0.38μM）检测Cys。MCAB对Cys的选择性高于其他类似的生物硫醇，包括高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。而且，它还显示出显着的溶酶体可靶向能力，这对于溶酶体Cys选择性成像是理想的。使用MCAB，我们已经成功地实时可视化了氧化应激状态下溶酶体中内源性半胱氨酸的波动。
• Imaging Beta-Amyloid Peptides Aggregation
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20160243264A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention is in the field of pharmaceuticals and chemical industries. In particular, one aspect of the present invention relates to methods for labeling, imaging and detecting the beta-amyloid (Aβ) peptides, oligomers, and fibrils in vitro and in vivo via magnetic resonance and florescence imaging by using modified carbazole-based fluorophores. A further aspect of the present invention relates to a method of reducing and preventing aggregation of beta-amyloid peptides for Alzheimer's disease (AD) as well as of treating and/or preventing Alzheimer's disease by using the modified carbazole-based fluorophore. The modified carbazole-based fluorophore according to an embodiment of the present invention is prepared by conjugating a carbazole-based fluorophore with magnetic nanoparticles to form a conjugate which is permeable to blood brain barrier of a subject being introduced therewith.

  本发明涉及制药和化工行业。具体而言，本发明的一个方面涉及使用改良的基于咔唑的荧光物质通过磁共振和荧光成像在体内和体外标记、成像和检测β-淀粉样蛋白（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法。本发明的另一个方面涉及一种减少和预防β-淀粉样蛋白在阿尔茨海默病（AD）中聚集的方法，以及使用改良的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。根据本发明实施例的改良基于咔唑的荧光物质是通过将基于咔唑的荧光物质与磁性纳米颗粒偶联而制备的，形成的共轭物质能够穿透引入的受试者的血脑屏障。
• 一种镍配合物光限幅材料及其制备方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN103483389B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种镍配合物光限幅材料及其制备方法，其中镍配合物光限幅材料的结构式为：。本发明镍配合物[NiL2]具有良好的光限幅效应，与文献报道相比，其限幅阈值低，为0.36J/cm2，损伤阈值较高，为0.98J/cm2。利用飞秒激光器，在700nm波长下，测得本发明镍配合物的光限幅效应，与文献报道相比，响应时间短，限幅波段宽，达到红光范围。
• Cyanine fluorophores for cellular protection against ROS in stimulated macrophages and two-photon ROS detection
  作者：M. S. Chan、D. Xu、L. Guo、D. Y. Tam、L. S. Liu、Y. Chen、M. S. Wong、P. K. Lo

  DOI：10.1039/c5ob00643k

  日期：——

  A novel biocompatible and macrophage cell-membrane permeable carbazole-based cyanine probe for ROS detection and cellular protection is reported.

  报道了一种新型的生物相容性和巨噬细胞膜渗透性的基于咔唑的青蛋白探针，用于ROS检测和细胞保护。
• Ratiometric emission NIR-fluorescent probe for the detection of lysosomal pH in living cells and <i>in vivo</i>
  作者：Weifen Niu、Juan Jia、Junkai Li、Chao Zhang、Keming Yun

  DOI：10.1039/c9nj02771h

  日期：——

  ubiquitous in cells. Acidic pH is a characteristic feature of lysosomes, and aberrant lysosomal pH values have been manifested to be associated with diverse diseases. In order to monitor the lysosomal pH changes, we developed a ratiometric emission NIR-fluorescent probe (CzQl) for the quantitative analysis of the lysosomal pH in living cells and in vivo. CzQl was constructed via the ethylene bridging of

  已知溶酶体是在细胞中普遍存在的酸性细胞器。酸性pH是溶酶体的特征性特征，并且溶酶体的pH值异常已被证明与多种疾病有关。为了监测溶酶体的pH变化，我们开发了一种比例发射NIR荧光探针（CzQl），用于定量分析活细胞和体内溶酶体的pH 。CzQ1是通过咔唑衍生物和喹啉的乙烯桥联而构建的。探针的质子化导致显着的绿色到红色发射颜色变化。探针表现出理想的p K apH值为4.60，在3.9-5.3的pH范围内呈线性关系，涵盖了大部分的溶酶体pH范围，可用于溶酶体pH变化的定量检测和成像。而且，CzQ1表现出容易的负载能力，高选择性，大的斯托克斯位移，特异性的溶酶体靶向能力和低的细胞毒性。因此，它已成功用于在细胞水平上监测溶酶体的pH变化以及体内LPS介导的炎症。