4-chloro-N-methyl-3-nitro-N-phenylbenzamide | 328258-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-3-nitro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-chloro-3-nitro-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 328258-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD01212445
• 分子量: 290.706
• InChiKey: WSRQXHGTRLMDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-3-nitro-N-phenylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dibromide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Amino-4-chloro-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED FUSED RING DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE OF THE SAME FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2143724B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-N-methyl-3-nitro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED FUSED RING DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE OF THE SAME FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2143724B1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF ACUTE INTERMITTENT PORPHYRIA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA PORPHYRIE AIGUË INTERMITTENTE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021099803A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The invention provides compounds of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof for use in preventing, inhibiting or treating a disease caused by a mutation in the gene coding for hydroxymethylbilane synthase, in particular for preventing, inhibiting or treating acute intermittent porphyria: (I) wherein: A is selected from N and CR10 (wherein R10 is H, -NO2, C1-6 haloalkyl or -C(O)R17 in which R17 is H or C1-6 alkyl); Z is selected from N and CR 9 (wherein R9 is H, halogen (e.g. F, C1, Br or I) or -OR16 in which R16 is H, C1-6 haloalkyl, or optionally substituted C1-6 alkyl); L is selected from -CH2-, -C(O)-, -CH(OH)-, -C(O)-NR'-, and -NR'-C(O)- (wherein R' is H or C1-3 alkyl, e.g. -CH3); R 1 is H; R2 is selected from H, halogen (e.g. F, C1, Br or I), -NR11R12 (wherein R11 and R12 are independently selected from H and C1-6 alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered saturated ring), and -OR13 (wherein R13 is H or C1-6 alkyl); R 3 is selected from H, -CH2OH and -C(O)R 14 (wherein R14 is H or C1-6 alkyl); R 4 is selected from H, halogen (e.g. F, C1, Br or I) and -OR15 (where R15 is H or C1-6 alkyl); R 5 is selected from H and C1-6 alkyl; R 6 is selected from H, -NO2 and halogen (e.g. F, Cl, Br or I); R7 is H; and R8 is selected from H, C1-6 alkyl, and halogen (e.g. F, C1, Br or I); or wherein: R7 and R8 together with the intervening ring carbon atoms form an unsaturated ring, preferably an aryl ring.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和前药，用于预防、抑制或治疗由编码羟甲基胆碱合酶基因突变引起的疾病，特别是用于预防、抑制或治疗急性间歇性porphyria：（I）其中：A选择自N和CR10（其中R10为H，-NO2，C1-6卤代烷基或-C（O）R17，其中R17为H或C1-6烷基）；Z选择自N和CR 9（其中R9为H，卤素（例如F，C1，Br或I）或-OR16，其中R16为H，C1-6卤代烷基，或可选择地取代的C1-6烷基）；L选择自-CH2-，-C（O）-，-CH（OH）-，-C（O）-NR'-和-NR'-C（O）-（其中R'为H或C1-3烷基，例如-CH3）；R 1为H；R2选择自H，卤素（例如F，C1，Br或I），-NR11R12（其中R11和R12独立选择自H和C1-6烷基或者与它们连接的氮原子一起形成5-或6-成员饱和环），和-OR13（其中R13为H或C1-6烷基）；R 3选择自H，-CH2OH和-C（O）R 14（其中R14为H或C1-6烷基）；R 4选择自H，卤素（例如F，C1，Br或I）和-OR15（其中R15为H或C1-6烷基）；R 5选择自H和C1-6烷基；R 6选择自H，-NO2和卤素（例如F，Cl，Br或I）；R7为H；R8选择自H，C1-6烷基和卤素（例如F，C1，Br或I）；或其中：R7和R8与介在的环碳原子一起形成不饱和环，优选为芳基环。
• US8217069B2
  申请人：——

  公开号：US8217069B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• NITROGENATED FUSED RING DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE OF THE SAME FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2143724B1

  公开（公告）日：2013-12-11