4-chloro-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide | 1016840-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1016840-27-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD09940961
• 分子量: 238.63
• InChiKey: ANLHOGGYYGKLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-chloro-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  研究芳基卤化物的蛋白质组反应性和选择性

  摘要：

  蛋白质反应性亲电试剂对于化学蛋白质组学应用至关重要，包括基于活性的蛋白质分析、位点选择性蛋白质修饰和共价抑制剂开发。在这里，我们探索了一组通过亲核芳香取代 (S(N)Ar) 机制起作用的芳基卤化物的蛋白质反应性。我们表明可以通过改变芳环上的取代基来微调这些亲电子试剂的反应性。我们将 p-氯和氟硝基苯以及二氯三嗪确定为低微摩尔浓度的共价蛋白质改性剂。有趣的是，研究复杂蛋白质组中这些亲电子试剂的标记位点发现对氯硝基苯具有高度的半胱氨酸选择性，而二氯三嗪有利于与赖氨酸的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4116204

文献信息

• Investigating the Proteome Reactivity and Selectivity of Aryl Halides
  作者：D. Alexander Shannon、Ranjan Banerjee、Elizabeth R. Webster、Daniel W. Bak、Chu Wang、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1021/ja4116204

  日期：2014.3.5

  micromolar concentrations. Interestingly, investigating the site of labeling of these electrophiles within complex proteomes identified p-chloronitrobenzene as highly cysteine selective, whereas the dichlorotriazine favored reactivity with lysines. These studies illustrate the diverse reactivity and amino-acid selectivity of aryl halides and enable the future application of this class of electrophiles in

  蛋白质反应性亲电试剂对于化学蛋白质组学应用至关重要，包括基于活性的蛋白质分析、位点选择性蛋白质修饰和共价抑制剂开发。在这里，我们探索了一组通过亲核芳香取代 (S(N)Ar) 机制起作用的芳基卤化物的蛋白质反应性。我们表明可以通过改变芳环上的取代基来微调这些亲电子试剂的反应性。我们将 p-氯和氟硝基苯以及二氯三嗪确定为低微摩尔浓度的共价蛋白质改性剂。有趣的是，研究复杂蛋白质组中这些亲电子试剂的标记位点发现对氯硝基苯具有高度的半胱氨酸选择性，而二氯三嗪有利于与赖氨酸的反应性。