2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl chloride | 73766-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl chloride
• 英文别名: Mesitylensulfinsaeurechlorid；mesitylenesulfinyl chloride；mesitylsulphinyl chloride
• CAS: 73766-65-1
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: KVIMDSIUNIHKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl chloride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 促进的一锅法脱氧和喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠的直接 2-磺酰化：2-磺酰喹啉的简便和区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601443
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzenesulphinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-trimethylbenzenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备外消旋和对映纯芳烃磺酰亚胺基唑 - 硫上的新化合物手性

  摘要：

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,

  DOI：

  10.1080/10426509908037031

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Allene-Allenylcyclopropanes
  作者：Takamasa Kawamura、Yasuaki Kawaguchi、Katsuya Sugikubo、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/ejoc.201403535

  日期：2015.2

  The RhI-catalyzed intramolecular [5+2–2]-type cycloisomerization of allene–allenylcyclopropanes was developed. In this reaction, ethylene was liberated from the cyclopropane ring to afford the 1,5,6,7-tetrahydroazulene skeletons.

  开发了 RhI 催化的丙二烯-丙二烯基环丙烷的分子内 [5+2-2] 型环异构化。在该反应中，乙烯从环丙烷环中释放出来，得到 1,5,6,7-四氢薁骨架。
• Use of carbohydrates in the preparation of optically active sulphoxides
  作者：Damon D. Ridley、Mary A. Smal

  DOI：10.1039/c39810000505

  日期：——

  The diastereomeric sulphinate esters formed from arenesulphinyl chlorides and 1,2:5,6-di-O-cyclo-hexylidene-D-glucofuranose afford optically active sulphoxides on treatment with Grignard reagents.

  由芳烃亚磺酰氯和1,2：5,6-二-O-环己叉基-D-葡萄糖呋喃糖形成的非对映异构亚磺酸酯在用格氏试剂处理时提供旋光性亚砜。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• Cinchona Alkaloid/Sulfinyl Chloride Combinations:  Enantioselective Sulfinylating Agents of Alcohols
  作者：Norio Shibata、Mitsuharu Matsunaga、Masaya Nakagawa、Takeo Fukuzumi、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0430189

  日期：2005.2.1

  We report a novel approach to asymmetric sulfinylation reactions based on a cinchona alkaloid/sulfinyl chloride combination that acts as the first asymmetric sulfinylating agents of achiral alcohols. Both enantiomers of arenesulfinates are obtained with up to 99% ee. The significantly high enantioselectivity observed in this case could be explained by dynamic kinetic resolution.

  我们报告了一种基于金鸡纳生物碱/亚磺酰氯组合的不对称亚磺酰化反应的新方法，该组合是第一种非手性醇的不对称亚磺酰化剂。获得的芳烃亚磺酸盐的两种对映异构体均具有高达 99% 的 ee。在这种情况下观察到的显着高对映选择性可以通过动态动力学拆分来解释。
• Catalyst‐Free Synthesis of Thiosulfonates and 3‐Sulfenylindoles from Sodium Sulfinates in Water
  作者：Shaoke Li、Zijun Huang、Xin Wang、Hui Yingxiong、Guohao Niu、Ziyan Chen、Zhenlei Zhang

  DOI：10.1002/chem.202400153

  日期：——

  paper introduces a green and efficient method for synthesizing thiosulfonates in the aqueous phase. The approach has several benefits: it eliminates the need for catalysts and redox reagents and requires only a brief reaction time. These features give it significant economic value. Additionally, it enables the straightforward synthesis of 3-sulfenylindoles under the same conditions.

  本文介绍了一种绿色高效的水相合成硫代磺酸盐的方法。该方法有几个好处：它不需要催化剂和氧化还原试剂，并且只需要很短的反应时间。这些特点赋予了它巨大的经济价值。此外，它还可以在相同条件下直接合成 3-磺基吲哚。