ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1078156-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-oxo-4-p-tolyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1078156-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: HBBORUZIIAJPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-2-{2-(9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl)hydrazinyl}-6-p-tolylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 硝酸 、 氯乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023

文献信息

• A novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide for the facile oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Nandkishor N. Karade、Sumit V. Gampawar、Jeevan M. Kondre、Girdharilal B. Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.045

  日期：2008.11

  A clean and efficient oxidative dehydrogenation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to 1,2-dihydropyrimidines has been achieved through a novel combination of (diacetoxyiodo)benzene and tert-butylhydroperoxide in CH2Cl2.

  通过在CH 2 Cl 2中将（diacetoxyiodo ）苯和叔丁基氢过氧化物进行新颖的结合，已实现了3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones的干净高效氧化脱氢成1,2-dihydropyrimidines 。
• Novel and Chemoselective Dehydrogenation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones with 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate
  作者：Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1751

  日期：2013.6.20

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones were efficiently converted into the corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in high yields within a short period of time on treatment with aqueous acetonitrile using 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate. Chemoselective oxidation of 3,4-dihydropyrimidin in the presence of other oxidizable functional groups was also achieved by this reagent.

  3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮在1,4-双(三苯基膦)-2-丁烯过硫酸盐水溶液乙腈中处理下，短时间内高效转化为相应的嘧啶-2(1H)-酮，产率很高。该试剂还能在其他可氧化官能团的存在下实现3,4-二氢嘧啶的选择性氧化。
• Palladium-catalyzed dehydrogenation of dihydro-heterocycles using isoprene as the hydrogen acceptor without oxidants
  作者：Xiao-Jun Liu、Wen-Peng Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c6cy02038k

  日期：——

  efficient and general method for Pd-catalyzed dehydrogenative aromatization of dihydro-heteroatom compounds without external O2 and H2 is first described. The protocol firstly uses isoprene as a hydrogen acceptor. Various dihydro-heterocycles including dihydropyrimidinones, dihydropyrimidines and dihydropyridines can be dehydrogenated to produce the corresponding aromatic heterocyclic compounds.

  首先描述了在没有外部O 2和H 2的情况下，Pd催化二氢杂原子化合物进行脱氢芳构化的有效方法。该方案首先使用异戊二烯作为氢受体。包括二氢嘧啶酮，二氢嘧啶和二氢吡啶在内的各种二氢杂环可被脱氢以产生相应的芳族杂环化合物。
• Palladium(II) Catalyzed Suzuki/Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Sulfonates: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines and Pyridines
  作者：Zheng-Jun Quan、Fu-Qiang Jing、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300592

  日期：2013.11

  Pyrimidin-2-yl sulfonates, as a reaction partner, can be easily prepared from inexpensive commercial materials and are efficiently cross-coupled with arylboronic acids and terminal alkynes by using Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki and Sonogashira reactions. A wide array of C2-functionalized pyrimidines have been prepared in good to excellent yields. 2-Arylpyridines and 2-(oct-1-ynyl)pyridine were also synthesized

  嘧啶-2-基磺酸盐作为反应伙伴，可以从廉价的商业材料中轻松制备，并通过使用 Pd(OAc)2 催化的 Suzuki 和 Sonogashira 反应与芳基硼酸和末端炔烃有效交叉偶联。大量 C2 官能化的嘧啶已经以良好到极好的产率制备。还合成了 2-芳基吡啶和 2-(oct-1-ynyl) 吡啶。
• [EN] NOVEL VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011015641A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a series of novel compounds having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having antiviral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的新化合物，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些合成步骤中使用的新中间体。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的有效量的药物组合物。本发明进一步涉及将这些化合物用作药物或用于制造对患有病毒感染，特别是HIV感染的动物进行治疗的药物。本发明还涉及通过给动物投予这些化合物的治疗量，可选择地与具有抗病毒活性的一个或多个其他药物结合的方法来治疗动物的病毒感染。