[1-methyl-2-(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl)cyclopropyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-methyl-2-(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl)cyclopropyl]methanol
• 英文别名: 1-methyl-2-[[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl]methyl]cyclopropanemethanol；(1-methyl-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methyl)cyclopropyl)methanol；trans-javanol；(1-methyl-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methyl)-cyclopropyl)methanol；[1-methyl-2-[[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl]cyclopropyl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: OAKFACUIGQLOCA-SEOXFTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methyl-2-(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl)cyclopropyl]methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-(1-methyl-2-(((1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methyl)-cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型檀香油替代品的合成与结构阐明

  摘要：

  合成了带有两个环丙烷部分的樟脑醛（= 2-（2,2,3-三甲基环戊-3-烯基）乙醛的新衍生物，其立体异构体的结构为其异常强壮，扩散和天然的檀香木油香气负责， （（1 S，2 S）-1-甲基-2-{[1 S，3 R，5 R）-1,2,2-三甲基双环[3.1.0]己-3-基]甲基}环丙基）甲醇（13a）被阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810545
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-2-buten-1-al 在 三异丁基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.17h， 生成 [1-methyl-2-(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANATION OF SUBSTITUTED ALKENES<br/>[FR] CYCLOPROPANATION D'ALCÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2017024126A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed is a cyclopropanation process comprising the step of reacting an alkene compound having at least one carbon-carbon double bond with at least one dihaloalkane. The reaction is carried out in the presence of (i) particulate metal Zn, (ii) catalytically effective amount of particulate metal Cu or a salt thereof, (iii) at least one haloalkylsilane, and (iv) at least one solvent.

  公开了一种环丙烷化过程，包括将至少具有一个碳-碳双键的烯烃化合物与至少一种二卤代烷反应的步骤。反应在（i）粒状金属Zn，（ii）具有催化作用的粒状金属Cu或其盐，（iii）至少一种卤代烷基硅烷和（iv）至少一种溶剂的存在下进行。
• Perfume Compositions
  申请人：Evans Michael Gordon

  公开号：US20090263344A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Perfume compositions effective against urine malodour and having a low odour, comprise between 20% and 50% of perfume ingredients comprising at least 15% by-weight of N-ethyl-N-(3-methylphenyl) propanamide.

  有效防止尿臭且具有低气味的香水成分，包括20％至50％的香水成分，其中至少包括15％重量的N-乙基-N-(3-甲基苯基)丙酰胺。
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20110124924A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇酸盐，利用从（A）镁金属和二溴甲烷，以及（B）二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于制备香料和香精行业的原料。
• Cyclopropanation process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US08450533B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilizing a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavor and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇盐，利用(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，在醚溶剂存在下进行反应。该过程可用于制备香料和香精工业的原料。
• Cyclopropanation of substituted alkenes
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US10227269B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Disclosed is a cyclopropanation process comprising the step of reacting an alkene compound having at least one carbon-carbon double bond with at least one dihaloalkane. The reaction is carried out in the presence of (i) particulate metal Zn, (ii) catalytically effective amount of particulate metal Cu or a salt thereof, (iii) at least one haloalkylsilane, and (iv) at least one solvent.

  本发明公开了一种环丙烷化工艺，包括使具有至少一个碳碳双键的烯化合物与至少一个二卤代烃反应的步骤。反应在以下物质存在下进行：(i) 微粒金属 Zn；(ii) 催化有效量的微粒金属 Cu 或其盐；(iii) 至少一种卤代烷基硅烷；(iv) 至少一种溶剂。