(R)-3-phenyl-4-penten-1-ol | 392655-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-1-pent-4-en-1-ol；(R)-3-phenylpent-4-en-1-ol；(3R)-3-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 392655-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QRXBBALNLZYDPW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-3-phenyl-4-penten-1-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  基于烯基恶唑啉-钛配合物的一锅偶联过程立体选择性地构建无环碳链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352769
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-1-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-3-phenylcyclopropane 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Allylation of a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01076

  日期：2021.7.16

  An iridium-catalyzed enantioconvergent coupling of the versatile boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI with a racemic branched allylic carbonate has been developed here, which differs from our previous work by using 1,1-bisborylmethane through the kinetic resolution process. The reaction has a broad substrate scope, and various chiral homoallylic organoboronic esters could be obtained in good

  在这里开发了一种铱催化的对映聚合偶联的多功能硼稳定有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 与外消旋支链烯丙基碳酸酯，这与我们之前的工作不同，它通过动力学拆分过程使用 1,1-双硼基甲烷。该反应具有广泛的底物范围，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种手性高烯丙基有机硼酸酯。这些产品的合成实用性通过将它们转化为其他有用的化合物家族来证明。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed α-Allylation with Aqueous Solutions of Acetaldehyde
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04658

  日期：2020.2.7

  The enantioselective α-allylation of aqueous solutions of acetaldehyde using iridium- and amine-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols is described. The method utilizes a readily available, safely handled aqueous solution of acetaldehyde and furnishes γ,δ-unsaturated aldehydes in good yields and greater than 99% enantiomeric excess. The synthetic potential of the method is demonstrated

  描述了使用铱和胺催化的外消旋烯丙基醇取代的乙醛水溶液的对映选择性α-烯丙基化。该方法利用容易获得的，安全处理的乙醛水溶液，并以良好的收率和大于99％的对映体过量提供γ，δ-不饱和醛。烯丙醇C和E以及螺旋螺酮A和C的对映选择性形式合成证明了该方法的潜力。
• A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation
  作者：Kengo Miyata、Hironori Kutsuna、Sho Kawakami、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201100772

  日期：2011.5.9
• Chiral Molecular Recognition by Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) in an Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hirotsugu Ito、Takashi Nagahara、Kazuaki Ishihara、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200352809

  日期：2004.2.13