mono-(methylene-linked)-exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane | 299205-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: mono-(methylene-linked)-exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane
• 英文别名: 33,35-Dioxahexacyclo[25.5.3.14,32.18,12.116,20.124,28]nonatriaconta-1(32),2,4(36),8(39),9,11,16,18,20(38),24(37),25,27-dodecaene-11,17-diol
• CAS: 299205-53-1
• 化学式: C₃₇H₄₀O₄
• 分子量: 548.722
• InChiKey: HZVOOGOKYWQJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 mono-(methylene-linked)-exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 188.0h， 以54%的产率得到bis-(methylene-linked)-exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  exo-calix的同系物家族的合成，修饰和表征

  摘要：

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo0003044
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene] 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 mono-(methylene-linked)-exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  exo-calix的同系物家族的合成，修饰和表征

  摘要：

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo0003044

文献信息

• Synthesis, Modification, and Characterization of a Family of Homologues of <i>e</i><i>xo</i>-Calix[4]arene:  <i>e</i><i>xo</i>-[<i>n</i>.<i>m</i>.<i>n</i>.<i>m</i>]Metacyclophanes, <i>n</i>,<i>m</i> ≥ 3
  作者：Dennis H. Burns、Ho−Kit Chan、Jeffrey D. Miller、Charles L. Jayne、David M. Eichhorn

  DOI：10.1021/jo0003044

  日期：2000.8.1

  ring construction in the final step. The exo-[n.m.n.m]metacyclophane ring is conformationally mobile on the NMR time scale, and X-ray crystallography reveals that exo-[3.3.3.3]metacyclophane 2a assumes a cone conformation, and that exo-[6.6.6.6]metacyclophane 6a assumes a chair conformation. Molecular mechanics calculations show that both conformations for each exo-metacyclophane are very similar in energy

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。