(R)-1-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 54080-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-N-carbamoylproline；D-Proline, 1-(aminocarbonyl)-(9CI)；(2R)-1-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 54080-03-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: RTNFBJXLYMERBB-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 (R)-1-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以28 mg的产率得到(R)-2-(2-(4-fluorophenyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRROLIDINE PHENYLHYDRAZIDES ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS À BASE DE 2-PYRROLIDINE PHÉNYLHYDRAZIDES

  摘要：

  2-吡咯烷基苯基肼抗菌剂。本发明涉及式(I)的2-吡咯烷基苯基肼化合物，这些化合物是针对鲍曼不动杆菌的选择性抗菌剂。本发明还涉及它们作为抗菌剂的治疗用途，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2018020004A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 D-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到(R)-1-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRROLIDINE PHENYLHYDRAZIDES ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS À BASE DE 2-PYRROLIDINE PHÉNYLHYDRAZIDES

  摘要：

  2-吡咯烷基苯基肼抗菌剂。本发明涉及式(I)的2-吡咯烷基苯基肼化合物，这些化合物是针对鲍曼不动杆菌的选择性抗菌剂。本发明还涉及它们作为抗菌剂的治疗用途，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2018020004A1

文献信息

• [EN] ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉTHERS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011029915A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包含这种化合物的药物组合物；这种化合物作为药物；这种化合物用于治疗增殖性疾病。
• Enzyme-catalyzed enantiomeric resolution of N-Boc-proline as the key-step in an expeditious route towards RAMP
  作者：Masayuki Kurokawa、Takeyuki Shindo、Masumi Suzuki、Nobuyoshi Nakajima、Kohji Ishihara、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00210-6

  日期：2003.5

  For the preparation of both enantiomers of N-carbamoyl-2-methoxymethylpyrrolidine, the precursors of Enders’ chiral auxiliaries, SAMP and RAMP, enzyme-catalyzed kinetic resolution of racemic N-carbamoyl, N-Boc, N-Cbz proline esters and prolinols were examined. B. licheniformis protease (subtilisin) preferentially hydrolyzed the (R)-carbamoylproline ester with an enantiomeric ratio (E) of 10. To a hydrophobic

  对于两种对映体的制备Ñ -氨基甲酰基-2-甲氧基甲基，的恩德斯手性助剂，SAMP和RAMP的前体，酶催化的外消旋的动力学拆分Ñ -氨基甲酰基，Ñ -Boc，Ñ -Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查。地衣芽孢杆菌蛋白酶（枯草杆菌蛋白酶）优先水解（R）-氨基甲酰基脯氨酸酯，对映体比率（E）为10。枯草杆菌蛋白酶对疏水性N -Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性（E = 2.8），相反，纯化的蛋白酶（同工酶A）对（S）-对映体（E= 13.6）。在实际意义上，南极衣原体脂肪酶B（Chirazyme L-2）可有效水解E> 100的N -Boc和N -Cbz衍生物。（R）-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在N -Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9％，该阶段衍生自（R）-N -Boc-脯氨酸甲酯（98.7 ％ee）通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分（49％收率）。
• Compound inhibiting dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Kakigami Takuji

  公开号：US20060229286A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A dipeptidyl peptidase IV inhibitor which is satisfactory in respect of activity, stability and safety and has an excellent action as a pharmaceutical agent. A compound represented by the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 and R 2 each represents hydrogen, an optionally substituted C1-6 alkyl group, or —COOR 5 whereupon R 5 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, or R 1 , R 2 , and a carbon atom together represent a 3- to 6-membered cycloalkyl group, R 3 represents hydrogen or an optionally substituted C6-10 aryl group, R 4 represents a hydrogen or a cyano group, D represents —CONR 6 —, —CO— or —NR 6 CO—, R 6 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, E represents —(CH 2 ) m — whereupon m is 1 to 3, —CH 2 OCH 2 —, or —SCH 2 —, n is 0 to 3, and A represents an optionally substituted bicyclic heterocyclic group or bicyclic hydrocarbon group.

  一种二肽基肽酶IV抑制剂，具有活性、稳定性和安全性方面的满意度，并且作为药物剂量具有优异的作用。该化合物由以下通式表示或其药学上可接受的盐：其中R1和R2分别表示氢、可选取代的C1-6烷基或-COOR5，其中R5表示氢或可选取代的C1-6烷基，或者R1、R2和一个碳原子共同表示3-6个成员的环烷基，R3表示氢或可选取代的C6-10芳基，R4表示氢或氰基，D表示-CONR6-、-CO-或-NR6CO-，R6表示氢或可选取代的C1-6烷基，E表示-(CH2)m-，其中m为1至3，-CH2OCH2-或-SCH2-，n为0至3，A表示可选取代的双环杂环基或双环烃基。
• ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20120165310A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  本发明涉及式I的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备此类化合物的方法；包含此类化合物的制药组合物；此类化合物作为药物；此类化合物用于治疗增生性疾病。
• STEREOSTRUCTURE OF DECARBAMYLASE AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1209234A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention reveals the stereostructure of decarbamylase by X-ray crystallography and provides a decarbamylase mutant, which is more useful for industrial applications, obtained by molecular design utilizing the stereostructure for the purpose of improving the reactivity of decarbamylase to D-N-carbamoyl-α-amino acid which is a substrate thereof. Specifically, the present invention relates to the stereostructure of decarbamylase determined by X-ray crystallography; a stereostructure model of a decarbamylase mutant; a stereostructure model of a complex thereof with a substrate, a product, and the like; a molecular design method utilizing these stereostructures; a decarbamylase mutant obtained by the method; and a method for designing and producing a protein mutant having a structure similar to that of decarbamylase.

  本发明通过X射线晶体学揭示了脱氨基甲酰酶的立体结构，并提供了一种脱氨基甲酰酶突变体，该突变体通过利用该立体结构进行分子设计而获得，更有利于工业应用，其目的是提高脱氨基甲酰酶对作为其底物的D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的反应活性。具体而言，本发明涉及通过 X 射线晶体学确定的脱氨基甲酰酶的立体结构；脱氨基甲酰酶突变体的立体结构模型；其与底物、产物等的复合物的立体结构模型；利用这些立体结构的分子设计方法；通过该方法获得的脱氨基甲酰酶突变体；以及设计和生产具有与脱氨基甲酰酶相似结构的蛋白质突变体的方法。