2-bromocyclohex-1-enecarboxylic acid | 68965-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromocyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-bromocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；2-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylic acid；1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 2-bromo-；2-bromocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 68965-62-8
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: ZLXLAGQLWBJSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  287.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclohex-1-enecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的N-烯丙基甲酰胺的非对映选择性钯催化的芳基氰化/杂芳基氰化

  摘要：

  报道了使用Zn（CN）2作为氰化物源的非对映选择性Pd催化的手性N-烯丙基羧酰胺的芳基氰化/杂芳基氰化。以高达> 95：5 dr的最高收率和充分的对映体富集度，可以获得高至极佳收率的含腈二氢异喹啉酮产品。通过避开受阻的新戊基碘的难于亲核氰化反应，该方法代表了对先前报道的（+）-corynoline正式合成的一种改进。

  DOI：

  10.1021/ol503243a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-bromocyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体NPC1L1配体的结构-活性关系研究，通过基于细胞的分析以药理伴侣效应作为读数进行鉴定

  摘要：

  Niemann-Pick C1样1（NPC1L1）是一种肠道胆固醇转运蛋白，已知是胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝的靶标。我们以前通过使用一种新的基于细胞的测定法发现了甾体NPC1L1配体，该测定法采用药理分子伴侣效应作为读数。这些类固醇衍生物与不同于固醇结合域和依泽麦布结合位点的位点结合，这意味着它们可能是一类具有独特作用方式的新型NPC1L1抑制剂。作为这项工作的延伸，我们的目标是通过使用相同的分析方法筛选聚焦于肝X受体（LXR）的配体库，从而找到非甾体NPC1L1配体，这些配体可能比甾体配体更适合临床应用。将氧固醇识别为内源性配体的核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.022

文献信息

• Easy and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Bicyclic Pyrimidinones under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Qi Guo、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258803

  日期：2010.10

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for synthesis of bicyclic pyrimidinones containing six-, seven-, eight-membered rings under mild conditions. The protocol uses readily available 2-bromocycloalk-1-enecarboxylic ac- , ids, amidines, and guanidines as the starting materials, copper-catalyzed cascade couplings provide the corresponding bicyclic pyrimidinones without addition

  已经开发了一种简单有效的铜催化方法，用于在温和条件下合成含有六、七、八元环的双环嘧啶酮。该方案以易得的2-溴环烷-1-烯羧酸、ids、脒和胍为起始原料，铜催化级联偶联提供相应的双环嘧啶酮，无需添加任何配体或添加剂，该方法具有经济性和实用的优势。
• Fe₃O₄nanoparticle-supported copper(I): magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of quinazolinones and bicyclic pyrimidinones
  作者：Lin Yu、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.2902

  日期：2012.11

  A highly efficient, easily recoverable and reusable Fe3O4 magnetic nanoparticle‐supported Cu(I) catalyst has been developed for the synthesis of quinazolinones and bicyclic pyrimidinones. In the presence of supported Cu(I) catalyst (10 mol%), amidines reacted with substituted 2‐halobenzoic acids and 2‐bromocycloalk‐1‐enecarboxylic acids to generate the corresponding N‐heterocycle products in good to

  已经开发出了一种高效，易于回收和可重复使用的Fe 3 O 4磁性纳米粒子负载的Cu（I）催化剂，用于合成喹唑啉酮和双环嘧啶酮。在负载型Cu（I）催化剂（10 mol％）的存在下，am与取代的2-卤代苯甲酸和2-溴代环烷基-1-烯羧酸反应生成相应的N杂环产物，在室温下室温下具有良好或优异的收率。 DMF。另外，负载的Cu（I）催化剂可被回收至少10次而不会显着损失其催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• Microwave-Assisted Copper-Powder-Catalyzed Coupling and Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids with 1,3-Diketones Leading to 2H-Pyran-2-ones
  作者：Chan Cho、Son Ho、Ho-Sang Sohn

  DOI：10.1055/s-0034-1379103

  日期：——

  Abstract β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of copper powder and base to give the corresponding 2H-pyran-2-ones in good to high yields. β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of

  摘要 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。
• A general strategy for visible-light decaging based on the quinone <i>cis</i>-alkenyl lock
  作者：David P. Walton、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1039/c9cc01073d

  日期：——

  Combining the fast thermal cyclization of o-coumaric acid derivatives with the intramolecular photoreduction of quinones gives new visible-light photoremovable protecting groups absorbing well above 450 nm.

  将对羟基肉桂酸衍生物的快速热环化与醌的分子内光还原相结合，可得到新的可见光光解保护基，其吸收波长远超过450纳米。