1-chloro-3-(4-methoxybenzyl)-2-propanone | 144340-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methoxybenzyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-butan-2-one；1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone；1-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 144340-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: HJPYZDNHYDEVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxybenzyl)-2-propanone 在 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-chloromethyl-2-hydroxy-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-chloro-3-(4-methoxybenzyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j

文献信息

• Thieno[2,3-b]pyridines as negative allosteric modulators of metabotropic GluR5 receptors: Hit-to-lead optimization
  作者：Katalin Nógrádi、Gábor Wágner、György Domány、Amrita Bobok、Ildikó Magdó、Béla Kiss、Sándor Kolok、Katalin Fónagy、István Gyertyán、Viktor Háda、János Kóti、Krisztina Gál、Sándor Farkas、György M. Keserű、István Greiner、Zsolt Szombathelyi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.057

  日期：2014.8

  An HTS campaign of our corporate compound library resulted in thieno[2,3-b]pyridines derivative hits with mGluR5 negative allosteric modulator effects. During the hit-to-lead development our objective was to improve affinity, and to keep the ligand efficiency values at an acceptable level. After different modifications of the linker resulted in a 2-sulfonyl-thieno[2,3-b]pyridines derivative, which fulfilled the lead criteria.
• 5-HETEROYL INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0571471B1

  公开（公告）日：1996-03-06
• US4375474A
  申请人：——

  公开号：US4375474A

  公开（公告）日：1983-03-01
• US5409941A
  申请人：——

  公开号：US5409941A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] 5-HETEROYL INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992013856A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, phenyl, benzyl, -COR4, or -SO2R4; R2 is (1), (2) or (3); R3 is -(CH2)d-Z; Z is (4); R4 is C1 to C6 alkyl, phenyl, or benzyl; R5 is hydrogen or C1 to C6 alkyl; R6, R7, R11, R12, and R13 are each independently hydrogen or C1 to C6 alkyl; either R8 or R9 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, halogen-substituted C1 to C6 alkyl, 1-pyrrolidynylmethyl, 1-piperidynylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or (5) with the other being the bond between R3 and Z; Q is (6) or (7).(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, alkyle C1 à C6, phényle, benzyle, -COR4, ou -SO2R4; R2 représente (1), (2) ou (3); R3 représente -(CH2)d-Z; Z représente (4); R4 représente alkyle C1 à C6, phényle, ou benzyle, R5 représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; R6, R7, R11, R12, et R13 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1 à C6; R8 ou R9 représente hydrogène, alkyle C1 à C6, alkyle C1 à C6 à substitution halogène, 1-pyrrolidynylméthyle, 1-pipéridynylméthyle, cyclopentylméthyle, cyclohexylméthyle ou (5), l'autre élément représentant la liaison entre R3 et Z; et Q représente (6) ou (7).