(2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 18150-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-3-benzoylfuran；(2,5-diphenylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 18150-86-2
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: QGPDONYUANCEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone 在 硝酸 、 五溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzoyl-3-bromo-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Benzoyl-2,5-diphenyl-2-hydroxyfuranone-3 through Benzoyldiphenylfuran and Bromotribenzoylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a076
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 (2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kleinfeller; Trommsdorff, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• The Rearrangement of <i>tert</i>-Butylperoxides for the Construction of Polysubstituted Furans
  作者：Xiaojian Zheng、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol402509u

  日期：2013.11

  The Brønsted acid catalyzed rearrangement of tert-butyl peroxides provides a new strategy to construct 2,3-disubstituted furans via 1,2-aryl migration. In addition, tert-butyl peroxides could also be transformed into 2,3,5-trisubstituted or 2,5-disubstituted furans through a sequence of base-catalyzed Kornblum–DelaMare rearrangements and acid-promoted Paal–Knorr reactions.

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• 多取代呋喃类化合物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341409B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种多取代呋喃类化合物的制备方法，该方法以α‑位带有吸电子基团的羰基化合物和二氯烯烃为原料，在碱性条件下反应得到2,3‑二取代与2,3,5‑三取代呋喃类化合物。本发明的方法无需过渡金属催化、底物适用性强、原料廉价易得、操作简便、效率高、应用前景广泛。