7-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one | 114163-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 7-phenyl-3H,4H,7H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one；7-phenyl-3H-pyrazolo[3,4-d]triazin-4-one
• CAS: 114163-48-3
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• mdl: MFCD14816390
• 分子量: 213.198
• InChiKey: ODBQOGDBWHQVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  五氧化二磷，五硫化二磷和三氯氧化磷作用下的7-芳基-7 H-吡唑并[3,4-d]-[1,2,3]三嗪-4-醇的转化

  摘要：

  7-芳基-7H-吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-醇与五氧化二磷或五硫化二磷的相互作用导致形成6-（5-氨基-1-芳基- 1H-吡唑-4-基）-1-芳基-1H，4H-吡唑并[3,4- d ] [1,3]恶嗪-4-酮和6-（5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-基）-1-芳基-1H，4H-吡唑并[3,4- d ] [1,3]噻嗪-4-硫酮。与三氯氧化磷反应生成1-芳基-5-氯-1H-吡唑-4-羰基氯，从中合成相应的酰胺，酰肼和取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1128-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  五氧化二磷，五硫化二磷和三氯氧化磷作用下的7-芳基-7 H-吡唑并[3,4-d]-[1,2,3]三嗪-4-醇的转化

  摘要：

  7-芳基-7H-吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-醇与五氧化二磷或五硫化二磷的相互作用导致形成6-（5-氨基-1-芳基- 1H-吡唑-4-基）-1-芳基-1H，4H-吡唑并[3,4- d ] [1,3]恶嗪-4-酮和6-（5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-基）-1-芳基-1H，4H-吡唑并[3,4- d ] [1,3]噻嗪-4-硫酮。与三氯氧化磷反应生成1-芳基-5-氯-1H-吡唑-4-羰基氯，从中合成相应的酰胺，酰肼和取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1128-6

文献信息

• Computer-aided molecular design of pyrazolotriazines targeting glycogen synthase kinase 3
  作者：M. Lourdes Sciú、Victor Sebastián-Pérez、Loreto Martinez-Gonzalez、Rocio Benitez、Daniel I. Perez、Concepción Pérez、Nuria E. Campillo、Ana Martinez、E. Laura Moyano

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530223

  日期：2019.1.1

  of the glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) in several processes associated with Alzheimer’s disease (AD). Therefore, GSK-3 has become a crucial therapeutic target for the treatment of this neurodegenerative disorder. Hereby, we report the design and multistep synthesis of ethyl 4-oxo-pyrazolo[4,3-d][1–3]triazine-7-carboxylates and their biological evaluation as GSK-3 inhibitors. Molecular modelling studies

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。
• New application of heterocyclic diazonium salts. Synthesis of pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones
  作者：Juan Pablo Colomer、Elizabeth Laura Moyano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.040

  日期：2011.4

  The pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 3 and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones 4 are analogs structurally related to purines that have showed a wide and significant variety of biological activity. These compounds were synthesized by one-pot diazotization of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles 1 and 5-amino-1H-imidazole-4-carbonitriles 2, respectively.

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。
• Thermal Ring-Opening of Pyrazolo[3,4-<i>d</i> ][1,2,3]triazin-4-ones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Juan P. Colomer、María L. Sciú、Cristina L. Ramirez、Silvia M. Soria-Castro、D. Mariano A. Vera、Elizabeth L. Moyano

  DOI：10.1002/ejoc.201701538

  日期：2018.4.9

  Fil: Colomer, Juan Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Cordoba. Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba; Argentina

  菲尔：科洛默，胡安·巴勃罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷
• Triazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04920119A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula ##STR2## in which R.sup.1 and R.sup.2 each individually represent hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, C.sub.1 14 C.sub.6 -alkanoylamino, aryloxy, aryl-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl), aryl-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy), aryl-(C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy)carbonylamino or a group of the formula --O--CH.sub.2 --R.sup.3 or R.sup.1 and R.sup.2 on adjacent carbon atoms together represent a group of the formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --O-- and R.sup.3 represents hydroxy-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) or vicinal dihydroxy-(C.sub.2 -C.sub.5 -alkyl), and pharmaceutically acceptable acid addition salts of those compounds of formula I in which R.sup.1 and/or R.sup.2 represents amino, possess xanthine oxidase inhibiting activity and can be used as medicaments, particularly for the control or prevention of ischemia or gout. These compounds can be manufactured according to known methods.

  公式为##STR1##的化合物，其中A代表公式##STR2##中的一个基团，其中R.sup.1和R.sup.2分别代表氢、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯氧基、C.sub.1 -C.sub.6 -硫代基、C.sub.1 14 C.sub.6 -酰胺基、芳氧基、芳基-(C.sub.1 -C.sub.6 -烷基)、芳基-(C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基)、芳基-(C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基)羰基氨基或一个基团的公式--O--CH.sub.2 --R.sup.3或相邻碳原子上的R.sup.1和R.sup.2共同表示公式--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --O--的一个基团，R.sup.3代表羟基-(C.sub.1 -C.sub.4 -烷基)或邻二羟基-(C.sub.2 -C.sub.5 -烷基)，以及公式I中的这些化合物的药学可接受的酸盐加合物，其中R.sup.1和/或R.sup.2代表氨基，具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并可用作药物，特别用于控制或预防缺血或痛风。这些化合物可以按照已知方法制造。
• New Application of Heterocyclic Diazonium Salts: Synthesis of New Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>][1,2,3]triazin‐4‐ones
  作者：Elizabeth L. Moyano、Juan Pablo Colomer、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1002/ejoc.200701109

  日期：2008.7

  7-Substituted 3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a–d were conveniently prepared by direct diazotization of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a–d in HCl media. Different reaction conditions and the effects of substituents on N-1 of the pyrazole ring were studied. A possible mechanistic exlpanation of the observed process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  7-取代的 3,7-二氢-4H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a-d 可方便地通过 5-氨基吡唑-4-腈 1a-的直接重氮化制备d 在 HCl 介质中。研究了不同反应条件和取代基对吡唑环N-1的影响。提出了对观察到的过程的可能的机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)