(S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1134099-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2'-nitro-1'-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1134099-90-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: MYNRFHQULDLBOT-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.6 °C
• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 二苯甲酰基甲烷 在 C₃₄H₃₄FeN₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 以89%的产率得到(S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的二茂铁类似物：1,3-二羰基化合物与硝基烯烃不对称迈克尔加成的研究

  摘要：

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379491

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• Ephedrine- and Pseudoephedrine-Derived Thioureas in Asymmetric Michael Additions of Keto Esters and Diketones to Nitroalkenes
  作者：Carsten Bolm、Angelika Flock、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0029-1219582

  日期：2010.5

  Ephedrine-derived bifunctional thioureas have been synthesized and applied as organocatalysts in Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes.

  麻黄碱衍生的双功能硫脲已被合成并用作有机催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应。
• Modularly Evolved 2-AminoDMAP/Squaramides as Highly Active Bifunctional Organocatalysts in Michael Addition
  作者：Murat Işık、M. Yagiz Unver、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1021/jo5022597

  日期：2015.1.16

  We report a new family of chiral bifunctional acid/base type organocatalysts, 2-aminoDMAP/Squaramides, which are proved to be highly active (1 mol % cat. loading) promoters in conjugate addition of dibenzoylmethane to various trans-β-nitroalkenes. Steric demand of the catalysts was clearly seen by a set-by-set modulation of the squaramide unit through electronic and steric factors. The synergistic

  我们报道了一个新的手性双官能酸/碱型有机催化剂，2-aminoDMAP / Squaramides家族，被证明是在将二苯甲酰甲烷共轭加成到各种反式-β-硝基烯烃中的高活性（1 mol％催化剂负载量）促进剂。通过电子和空间因素对方酰胺单元进行逐组调节，可以清楚地看到催化剂的立体需求。2-氨基DMAP“超强碱”与空间受限的方酰胺（氢键供体）的协同作用，使得在短短几个小时内即可将一系列反应物完全转化为相应的迈克尔加成物，且选择性极高（ee高达98％）。
• Stereodivergent Synthesis of Camphor-Derived Diamines and Their Application as Thiourea Organocatalysts
  作者：Sebastijan Ričko、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete、Amalija Golobič、Uroš Grošelj

  DOI：10.3390/molecules25132978

  日期：——

  stereo-chemically diverse chiral non-racemic 1,2-, 1,3-, and 1,4-diamines have been synthesized from commercial (1S)-(+)-ketopinic acid and (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid. The structures of the diamines are all based on the d-(+)-camphor scaffold and feature isomeric diversity in terms of regioisomeric attachment of the primary and the tertiary amine function and the exo/endo-isomerism. Diamines

  已从商业 (1S)-(+)-酮品酸和 (1S) 合成了一系列 18 种区域和立体化学多样化的手性非外消旋 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺-(+)-10-樟脑磺酸。二胺的结构均基于 d-(+)-樟脑支架，并在伯胺和叔胺官能团的区域异构连接以及外/内异构方面具有异构多样性。二胺被转化为相应的非共价双功能硫脲有机催化剂，其在 1,3-二羰基亲核试剂（丙二酸二甲酯、乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷）与反式-β-硝基苯乙烯的共轭加成中的催化活性已被评估。在使用内-1,3-二胺衍生的催化剂52 (91.5:8.5 er)与乙酰丙酮作为亲核试剂的反应中实现了最高的对映选择性。所有新的有机催化剂 48-63 都已完全表征。八种中间体和硫脲衍生物 52 的结构和绝对构型也通过 X 射线衍射确定。