2-(2-benzoyl-3-phenylaziridin-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 49678-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzoyl-3-phenylaziridin-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-benzoyl-3-phenyl-aziridin-1-yl)-isoindole-1,3-dione；2-(2-benzoyl-3-phenylaziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione；1-phthalimido-2-benzoyl-3-phenylaziridine；N-(2-benzoyl-3-phenyl-aziridin-1-yl)-phthalimide
• CAS: 49678-88-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: WXQGXDNKUCDYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  569.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 苯亚甲基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-benzoyl-3-phenylaziridin-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃叠氮和酸环开环可无金属合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步反应，该反应包括烯烃叠氮化和氮丙啶中间体的开环以合成1,2-氨基醇。该反应适用于几种类型的烯烃。该方法学允许对各种1,2-氨基醇进行高效且高度立体选择性的方法，轻松为常规邻位氨基醇提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.002

文献信息

• Practical Olefin Aziridination with a Broad Substrate Scope
  作者：Tung Siu、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0172215

  日期：2002.1.1

  possibility of a rational approach that bypasses the requirement for stoichiometric amounts of toxic oxidants and metal additives (including reagents and catalysts) in organic redox reactions. We describe an aziridination process that delivers a nitrene functionality to olefins from a readily available N-aminophthalimide. Remarkably, both electron-rich and electron-poor olefins are converted to aziridines

  本研究说明了一种合理方法的可能性，该方法绕过了有机氧化还原反应中对化学计量的有毒氧化剂和金属添加剂（包括试剂和催化剂）的要求。我们描述了一种氮丙啶化过程，该过程将氮烯官能团从易于获得的 N-氨基邻苯二甲酰亚胺中传递给烯烃。值得注意的是，富电子和缺电子烯烃都可以高效转化为氮丙啶。施加电位的连续性和电极表面反应的异质性允许对具有相似氧化还原电位的底物进行电化学区分，因此不能使用可溶性试剂进行选择性还原或氧化。这种选择性是由于过电位现象，
• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• Development of Electrochemical Processes for Nitrene Generation and Transfer
  作者：Tung Siu、Christine J. Picard、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo048591p

  日期：2005.2.1

  acceptor molecules of interest. Specifically, a wide range of structurally dissimilar olefins can be transformed into the corresponding aziridines in the presence of N-aminophthalimide. Likewise, nitrene generation in the presence of sulfoxides leads to their chemoselective transformation into the corresponding sulfoximines. In this paper we discuss the underlying mechanistic foundation of these reactions

  已经开发了用于在化学惰性阳极表面上进行氮转移反应的电化学策略。可以在温和的条件下在铂电极上完成高反应性氮转移试剂的生成和捕集。在此过程中导致高水平化学选择性的关键因素是过电势现象。我们已经发现，就氧化倾向而言相似的分子可以基于它们对给定电极表面的亲和力而被区分。因此，可以在感兴趣的受体分子的存在下选择性地产生反应性物质。具体而言，在N的存在下，各种结构上不同的烯烃都可以转化为相应的氮丙啶-氨基邻苯二甲酰亚胺。同样，在亚砜存在下生成亚硝基导致其化学选择性转化为相应的亚砜亚胺。在本文中，我们讨论了这些反应的潜在机理基础。
• Nitrogen atom transfer
  申请人：Yudin K. Andrei

  公开号：US20050006246A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Process and apparatus for addition of nitrogen to an organic molecule under electrochemical conditions. Processes include aziridination of olefins and imination of sulfoxides to form sulfoximines. Nitrene generation in the presence of a carboxylate is described

  一种在电化学条件下将氮添加到有机分子中的过程和装置。其中的过程包括烯烃的环丙胺化和亚砜的亚胺化，以形成亚砜胺。在羧酸盐的存在下描述了亚氮的生成。
• Aryl Iodide Mediated Aziridination of Alkenes
  作者：Jiayin Li、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol052293c

  日期：2005.12.1

  Aryl iodide mediated aziridination of a variety of alkenes with N-aminophthalimide under mild conditions (m-CPBA, K(2)CO(3), CH(2)Cl(2), 25 degrees C) was achieved in moderate to good yields (up to 94%). By recovering the aryl iodide, a recyclable system is developed with product yield over 79% attained for the aziridination of trans-1,2-diphenylethylene.