2-((S)-1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1134100-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((S)-1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-((S)-1-(2-ehynylphenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-[(1S)-1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1134100-04-1
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: IIQUOSWIFITXOE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-β-nitrostyrene 、 二苯甲酰基甲烷 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-((S)-1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable organocatalysis: highly enantioselective Michael addition of1,3-diaryl-1,3-propanedioneto nitroolefins

  摘要：

  首次报道了使用一种简单的有机催化剂进行1,3-二芳基-1,3-丙二酮与硝基烯烃的Michael加成反应，该反应获得了优异的产率（81-97%）和高度的对映选择性（90%到>99%的ee值）；催化剂和过量的反应物可通过简单的过滤操作重复使用七次。

  DOI：

  10.1039/b813915f

文献信息

• Synthesis of Chiral Tertiary Amine–Thioureas Based on Spirobi­indane and Application in Catalytic Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1055/s-0039-1691643

  日期：2020.4

  A series of novel chiral bifunctional tertiary amine–thioureas based on spirobiindane were designed and synthesized as organo­catalysts. One of these catalysts was shown to promote the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-diphenylpropane-1,3-dione to nitro­olefins, affording the desired products in good yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  设计并合成了一系列基于螺双茚满的新型手性双官能叔胺-硫脲作为有机催化剂。这些催化剂之一显示出可以促进1,3-二苯丙烷-1,3-二酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供所需的产物。 。
• MICHAEL REACTION WITH RECOVERY OF THE CATALYST
  申请人：ZHONG GUOFU

  公开号：US20120004424A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Disclosed is a process of carrying out a Michael reaction with recovery of the catalyst, where a compound of formula (1): is reacted with a compound of formula (2): in the presence of a catalyst of formula (4): where the compounds of formulae (1) and (2) undergo a Michael reaction.

  揭示了一种进行Michael加成反应并回收催化剂的过程，其中式（1）的化合物与式（2）的化合物在式（4）的催化剂存在下发生Michael反应。
• US8940938B2
  申请人：——

  公开号：US8940938B2

  公开（公告）日：2015-01-27